tri-n-butyl(4-phenylbut-1-en-2-yl)stannane | 156540-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-n-butyl(4-phenylbut-1-en-2-yl)stannane
• 英文别名: tributyl (4-phenylbut-1-en-2-yl)stannane
• CAS: 156540-95-3
• 化学式: C₂₂H₃₈Sn
• 分子量: 421.254
• InChiKey: OOMOJSUGENZCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butyl(4-phenylbut-1-en-2-yl)stannane 在 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  带有杂环烯烃的分子内共轭加成

  摘要：

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01701
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-benzene 、 三正丁基氢锡 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到tri-n-butyl(4-phenylbut-1-en-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  未活化炔烃的路易斯酸催化加氢金属化和碳金属化

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1071

文献信息

• Cascade Synthesis of (<i>E</i>)-2-Alkylidenecyclobutanols
  作者：J. R. Falck、Anish Bandyopadhyay、Narender Puli、Abhijit Kundu、L. Manmohan Reddy、Deb K. Barma、Anyu He、Hongming Zhang、Dhurke Kashinath、Rachid Baati

  DOI：10.1021/ol901985c

  日期：2009.10.15

  A facile, one-pot reaction cascade condenses 1,1,1-trichloroalkanes with alpha,beta-unsaturated ketones to unexpectedly furnish moderate to good yields of (E)-2-alkylidenecyclobutanols.
• Lewis Acid-Catalyzed Hydrometalation and Carbometalation of Unactivated Alkynes
  作者：Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1071

  日期：2000.5

  carbostannation of unactivated alkynes with organosilanes, or organostannanes proceed effectively in the presence of catalytic amounts of Lewis acids to produce the corresponding vinylsilyl or vinylstannyl compounds in a highly regio- and stereoselective way. Although it is well known that transition metal catalyzed hydrometalations and carbometalations, in general, proceed in a cis-manner, the Lewis acid-catalyzed

  在催化量的路易斯酸存在下，未活化的炔烃与有机硅烷或有机锡烷的氢化硅烷化、氢化锡化、碳硅烷化和碳锡化有效地进行，以高度区域和立体选择性的方式产生相应的乙烯基甲硅烷基或乙烯基甲锡烷基化合物。尽管众所周知过渡金属催化的加氢金属化和碳金属化通常以顺式方式进行，但路易斯酸催化的反应仅以反式方式进行。三键与路易斯酸的配位被认为是路易斯酸催化反应的关键步骤。
• Intramolecular Conjugate Additions with Heterocyclic Olefins
  作者：Kenneth N. Boblak、Makafui Gasonoo、Yiliang Zhang、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01701

  日期：2015.12.18

  been studied. In triflic acid-promoted reactions, conjugate addition is observed with pyrazine-, 2-pyrimidine-, and 2-quinoxaline-based olefins and a phenyl group nucleophile. Markovnikov addition is observed with pyridine and 5-quinoxaline-based olefins. These results are in accordance with previous observations relating the type of addition—conjugate or Markovnikov—to the positions of olefinic substituents

  已经研究了烯烃N-杂环的分子内反应。在三氟甲磺酸促进的反应中，观察到吡嗪基，2-嘧啶基和2-喹喔啉基烯烃与苯基亲核试剂的共轭加成。在吡啶和基于5-喹喔啉的烯烃中观察到了马尔科夫尼科夫加成反应。这些结果与先前的观察结果相符，该观察结果将加成物的类型（共轭或马尔可夫尼可夫）与N杂环的烯烃取代基的位置相关。