6-Furan-3-yl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester | 128114-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Furan-3-yl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(furan-3-yl)-4-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 128114-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RRIRFVPLDHSWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Furan-3-yl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-Furan-3-yl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-5-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-lithiopropiolate 、 3-呋喃基丙醛 以88%的产率得到6-Furan-3-yl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014

文献信息

• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters and amides: a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet、B. Wesley Trotter、Isabelle M. Vallin、Paul S. Watson、Lynne A. McKerlie、Tracy L. Reinhold、Adrian Wai Hing Cheung、Katherine A. Stetson

  DOI：10.1021/jo00057a013

  日期：1993.2

  The copper-catalyzed conjugate addition-cycloacylation reaction of zinc homoenolates with acetylenic esters or acetylenic amides is described. The zinc homoenolate is prepared from [(ethoxycyclopropyl)oxy]trimethylsilane and zinc chloride in ether. Addition of an acetylenic amide or ester provides 2-carboxamido-or 2-carboalkoxy-3-alkylcyclopent-2-en-1-ones in good to excellent yields. The reaction can be carried out in the presence of a variety of sensitive functional groups including epoxides, alpha,beta-unsaturated esters, acetals, silyl ethers, and furans.
• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters: a formal [3+2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1021/jo00301a003

  日期：1990.7
• CRIMMINS, MICHAEL T.;NANTERMET, PHILIPPE G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4235-4237
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、NANTERMET, PHILIPPE G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on the ginkgolides: total synthesis of (.+-.)-bilobalide
  作者：Michael T. Crimmins、David K. Jung、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1021/ja00061a014

  日期：1993.4

  Two syntheses of the C15 ginkgolide, bilobalide, are presented. One approach results in a formal synthesis by intersecting an intermediate in the Corey synthesis, while a second approach results in a completed total synthesis which is considerably shorter than the first. Both approaches rely on a stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition to control much of the stereochemistry. A diastereoselective

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。