3,4,5-三甲基苯甲酰氯 | 57498-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-benzoyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-Trimethylbenzoyl chloride
• CAS: 57498-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: GUXPELMEYCDGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲基苯甲酰氯 在 palladium on barium sulfate 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 生成 2,6-Dinitro-3,4,5-trimethyl-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 5- and 6-Chloro, 5-Methyl, and 5,6,7-Trimethyl Derivatives of Tryptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01079a020
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  重新讨论苯碳烯的重排

  摘要：

  关于苯基碳重排机理观念的嬗变进行了审查，和三个紧密相连的问题已经确定朝其解决这一研究已瞄准：1。为什么稳定的高端产品的比例从的重排Ø - ，米-当所有三个反应都经过一个共同的中间体后，对-甲苯基亚甲基和对甲苯基亚甲基会有所不同吗？2.为什么2-甲基环庚三烯叉烯的重排会导致苯乙烯的排他性形成？3.由邻甲苯基亚甲基形成苯乙烯的机理是什么？新机制中被提出米-和p -tolylmethylene可以重新排列，以苯乙烯没有必要被转化为邻甲苯基亚甲基。由3,4,5-三甲基苯基亚甲基的重排形成的少量2,6-二甲基苯乙烯被认为是这种机制的证据，并且据信一组相互转化的降nor基烯基是重要的中间体。基于3，5-二甲基-和3，4，5-三甲基苯基亚甲基的重排产物，考虑并拒绝了其他替代方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96389-6

文献信息

• Synthesis and bioactivity evaluation of 3-amino-6, 11-dioxo-6, 11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-1-carboxylic acid derivatives
  作者：Palanichamy Santhosh Kumar、Asir Obadiah、Arulappan Durairaj、Subramanian Ramanathan、Samuel Vasanthkumar

  DOI：10.1007/s13738-021-02361-2

  日期：2022.4

  A series of 3-amino-5-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid derivatives were synthesized by the Michael addition of 1,4-naphthoquinone and 3,5-diaminobenzoic acid followed by the Suzuki coupling reaction. The derivatives of compound 2 were integrated, exposing it to benzolyation by an assortment of acid chlorides. Among the synthesized compounds, compounds 3b, 3c and 3d displayed better IC50 value of cytotoxicity (against HeLa) when compared with other derivatives. All the IC50 esteems were compared with the standard drug doxorubicin. DPPH and ABTS evaluation procedures are employed to assess the antioxidant activity. The compound 3d exhibited the highest inhibition of 75% and 77% in the DPPH and ABTS antioxidant activity evaluation, respectively.

  通过迈克尔加成反应将1,4-萘醌与3,5-二氨基苯甲酸进行反应，随后进行铃木偶联反应，合成了一系列3-氨基-5-(1,4-二氧-1,4-二氢萘-2-氨基)苯甲酸衍生物。化合物2的衍生物通过一系列酰氯进行苯甲酰化反应而制备。在合成的化合物中，相比其他衍生物，化合物3b、3c和3d显示出更高的细胞毒性IC50值（对HeLa细胞）。所有IC50值均与标准药物多柔比星进行了比较。采用DPPH和ABTS评价程序评估抗氧化活性。化合物3d在DPPH和ABTS抗氧化活性评估中分别表现出最高抑制率为75%和77%。
• Synthesis, Structural Characterization and Biological Evaluation of 3-Amino-5-(5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-6-ylamino)benzoic acid Derivatives
  作者：Palanichamy Santhosh Kumar、Dhanaraj Premnath、Asir Obadiah、Arulappan Durairaj、Subramanian Ramanathan、Samuel Vasanthkumar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22253

  日期：2019.11.30

  4-dione and 3,5-diaminobenzoic acid. All the synthesized compounds are screened for their bioactivity through molecular docking, cytotoxicity (against HeLa) and antioxidant activity. DPPH and ABTS evaluation procedures are employed to assess the antioxidant activity. Among the synthesized 3-amino-5-(3-chloro-1, 4-dioxo-1, 4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid derivatives (1, 2, 3a-g), compound 3d exhibited

  1,4-萘醌是有机合成中特殊的结构单元，已用于合成多种众所周知的药物活性剂。环内含有氧、氮或硫原子的化合物由于其生物学重要性而引起了广泛的关注和兴趣。通过2,3-二氯萘-1,4-的迈克尔加成反应合成了一系列3-氨基-5-(3-氯-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基氨基)苯甲酸衍生物。二酮和3,5-二氨基苯甲酸。所有合成的化合物都通过分子对接、细胞毒性（针对 HeLa）和抗氧化活性来筛选其生物活性。采用DPPH和ABTS评估程序来评估抗氧化活性。在合成的3-氨基-5-(3-氯-1, 4-二氧代-1, 4-二氢萘-2-基氨基)苯甲酸衍生物(1, 2, 3a-g)中，化合物3d表现出最高的抑制作用DPPH和ABTS抗氧化活性评价中分别为75%和83%。当使用 GLIDE 程序与 HDAC8 对接时，化合物 3d 表现出更好的滑行能量和 E 模型分数。研究了合成化合物对宫颈癌细胞系（HeLa）的细胞毒性，化合物
• Synthesis of chrysin derivatives and screening of antitumor activity
  作者：Ni Chen、Ru Wang、Liu-Jun Lu、Li-Jian Yan、Li-Li Bai、Yan Fu、Ying Wang、De-Qian Peng、Xun Chen、Can-Hong Wang、Juan Li、Ke Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2019.1586677

  日期：2020.5.3

  A series of aromatic or long-chain chrysin derivatives (1-10) were synthesized by esterification of chrysin and acyl chloride. The chemical structures of these compounds were determined by mass spectrum (MS), 1H NMR, and 13C NMR spectra. Though aromatic chrysin derivatives (1-9) with a rigid structure were hard to dissolve in common organic solvents, the long-chain chrysin derivative (10) with a flexible

  一系列的芳香族或长链菊花链衍生物（1-10）是通过对菊花链和酰氯的酯化反应合成的。这些化合物的化学结构由质谱（MS），1 H NMR和13 C NMR光谱确定。尽管具有刚性结构的芳香族菊花衍生物（1-9）难溶于普通有机溶剂，但具有柔性结构的长链菊花衍生物（10）具有更好的溶解性，并且其抗癌活性（IC50 = 14.79μmol/ L） ）对肝癌细胞的抵抗力比chrysin高5.4倍（IC50 = 74.97μmol/ L），表现出药理活性的叠加。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。
• Antiinflammatory action of endocannabinoid palmitoylethanolamide and the synthetic cannabinoid nabilone in a model of acute inflammation in the rat
  作者：Silvia Conti、Barbara Costa、Mariapia Colleoni、Daniela Parolaro、Gabriella Giagnoni

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704466

  日期：2002.1

  The antiinflammatory activity of synthetic cannabinoid nabilone in the rat model of carrageenan‐induced acute hindpaw inflammation was compared with that of the endocannabinoid palmitoylethanolamide and the nonsteroidal antiinflammatory drug indomethacin. Preliminary experiments in rats used a tetrad of behavioural tests, specific for tetrahydrocannabinol‐type activity in the CNS. These showed that the oral dose of nabilone 2.5 mg kg−1 had no cannabinoid psychoactivity. Intraplantar injection of carrageenan (1% w v−1) elicited a time‐dependent increase in paw volume and thermal hyperalgesia. Nabilone (0.75, 1.5, 2.5 mg kg−1, p.o.), given 1 h before carrageenan, reduced the development of oedema and the associated hyperalgesia in a dose‐related manner. Nabilone 2.5 mg kg−1, palmitoylethanolamide 10 mg kg−1 and indomethacin 5 mg kg−1, given p.o. 1 h before carrageenan, also reduced the inflammatory parameters in a time‐dependent manner. The selective CB2 cannabinoid receptor antagonist N‐[(1S)‐endo‐1,3,3‐trimethyl bicyclo [2.2.1]heptan‐2‐yl]‐5‐(4‐chloro‐3‐methylphenyl)‐1‐(4‐methylbenzyl)pyrazole‐3 carboxamide} (SR 144528), 3 mg kg−1 p.o. 1 h before nabilone and palmitoylethanolamide, prevented the anti‐oedema and antihyperalgesic effects of the two cannabinoid agonists 3 h after carrageenan. Our findings show the antiinflammatory effect of nabilone and confirm that of palmitoylethanolamide indicating that these actions are mediated by an uncharacterized CB2‐like cannabinoid receptor. British Journal of Pharmacology (2002) 135, 181–187; doi:10.1038/sj.bjp.0704466

  研究比较了合成大麻素nabilone与内源性大麻素palmitoylethanolamide以及非甾体抗炎药indomethacin在角叉菜胶诱导的大鼠后爪急性炎症模型中的抗炎活性。 初步实验在大鼠中使用了四组特定于四氢大麻酚类中枢神经系统活性的行为测试。结果显示，nabilone的口服剂量为2.5 mg kg−1没有大麻素类的精神活性。 向后爪注射角叉菜胶（1% w v−1）引起爪体积随时间增加和热痛觉过敏。 nabilone（0.75、1.5、2.5 mg kg−1，口服），在角叉菜胶注射前1小时给药，以剂量依赖性方式减轻了水肿及其相关痛觉过敏。nabilone 2.5 mg kg−1、palmitoylethanolamide 10 mg kg−1和indomethacin 5 mg kg−1，在角叉菜胶注射前1小时口服，也以时间依赖性方式减轻了炎症参数。 选择性CB2大麻素受体拮抗剂N-[(1S)-endo-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-基]-5-(4-氯-3-甲基苯基)-1-(4-甲基苄基)吡咯烷-3-甲酰胺}（SR 144528），3 mg kg−1，在nabilone和palmitoylethanolamide给药前1小时口服，阻止了两种大麻素激动剂在角叉菜胶注射3小时后后的抗水肿和抗痛觉过敏作用。 我们的研究结果表明nabilone的抗炎作用，并证实了palmitoylethanolamide的效果，表明这些作用是由一种未表征的CB2样大麻素受体介导的。 British Journal of Pharmacology（2002）135，181–187；doi:10.1038/sj.bjp.0704466