(S)-(-)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)-pyrrolidine | 118971-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidine；(S)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidine；(S)-2-(3-Methoxypentan-3-yl)pyrrolidine；(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidine
• CAS: 118971-01-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: AYPVCAMFUQUTEW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-氨基-2-(二乙基甲氧基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Kipphardt, Helmut; Gerdes, Peter, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 691 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-nitropenta-2,4-dienoate 、 丙醛 在 (S)-(-)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)-pyrrolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-methyl-4-(nitromethyl)-6-oxohex-2-enoate 、 ethyl 5-methyl-4-(nitromethyl)-6-oxohex-2-enoate 、 ethyl 5-methyl-4-(nitromethyl)-6-oxohex-2-enoate 、 ethyl (4R,5R,E)-5-methyl-4-(nitromethyl)-6-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔加成反应为关键步骤合成2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃

  摘要：

  在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，已经实现了将各种醛有机催化迈克尔加成到（2 E，4 E）-乙基5-硝基戊-2-2,4-二烯酸酯中，从而提供了良好的产率（61-94％）和高立体选择性（dr高达> 98：2，ee = 97至> 99％）。从这些迈克尔加合物开始，可通过以下两个步骤获得2,3,4-三取代的官能化四氢呋喃：还原醛，然后分子内添加氧杂-迈克尔，收率好（54-76％）和立体选择性（DR最高> 95 ：5，ee = 97至> 99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900879

文献信息

• A Flexible Approach to (<i>S</i>)-5-Alkyl Tetramic Acid Derivatives:  Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Preussin and Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA
  作者：Pei-Qiang Huang、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol035617a

  日期：2003.11.1

  text] A flexible asymmetric approach to 5-alkyl tetramic acid derivatives is described, which is based on the use of 9 as the first synthetic equivalent to chiral nonracemic tetramic acid 5-carbanionic synthon 9b. The existence of the carbanion intermediate 9b was proven by trapping with trimethylchlorosilane. Application of the present method to the synthesis of antifungal alkaloid (+)-preussin, as well

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。
• Linear Synthesis of Chiral cycloSal-Pronucleotides
  作者：Edwuin Hander Rios Morales、Cristina Arbelo Román、Jens Oliver Thomann、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100334

  日期：2011.8

  antivirally active nucleoside analogues. Until recently, the synthesis of these compounds always gave diastereoisomeric mixtures. Then, a convergent route for the stereospecific synthesis of cycloSal-triesters was described to give isomerically pure cycloSal-prodrugs for the treatment of viral diseases. Here, the development of a stereoselective synthesis of these pronucleotides using various chiral auxiliaries

  CycloSal-核苷-磷酸三酯是一类已知的具有抗病毒活性的核苷类似物的高效核苷酸前药（前核苷酸）。直到最近，这些化合物的合成总是得到非对映异构体混合物。然后，描述了一种立体有择合成环三酯的收敛途径，以提供用于治疗病毒性疾病的异构纯环萨尔前药。在这里，描述了使用各种手性助剂对这些核苷酸前体进行立体选择性合成的发展。与吡咯烷-或吡咯烷酮衍生物相比，发现衍生自缬氨醇的噻唑烷满足充当合适手性部分的所有三个要求，允许：(i) 强手性转移，(ii) 形成可分离的非对映异构中间体，(iii) 合适的离去基团，允许在温和的反应条件下在最后一步中引入核苷类似物（例如，d4T）。以超过 95% 的非常高的非对映异构体过量获得标题化合物。
• An efficient asymmetric synthesis of nitroolefinic lactones with chiral nitroenamines possessing bulky chiral leaving groups
  作者：Xiaowu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00452-7

  日期：1997.10

  An efficient asymmetric nitroolefination of enolates 4a-c, 5 afforded multifunctional group nitroolefinic lactones 7a-e and 8a,b containing stereogenic quaternary carbon centers using bulky chiral nitroenamines 1a,b–3a,b as chiral auxiliaries. Studies on the effect of the bulkiness of leaving group showed that bulky nitroenamines 1a,b gave higher ees and yields than those of the less bulky 2a,b–3a

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。
• Asymmetric <i>Syn</i>-Selective Aldol Reactions of γ-Oxygenated Vinylogous Urethane with a Second Generation Chiral Auxiliary:  Application in Construction of (+)-3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid
  作者：Richard H. Schlessinger、Liping H. Pettus

  DOI：10.1021/jo981916f

  日期：1998.11.1

  Various examples of highly diastereoselective aldol reactions are presented where the nonracemic lithium enolate 6 derived from a C4-oxygenated vinylogous urethane reacts in syn fashion to provide upon intramolecular lactonization useful gamma-alkoxy-delta-lactone synthons 12a-f. In one particular example, the result of reaction with an acrolein surrogate, the lactone product 12e is applied in an efficient asymmetric synthesis of(+)-KDO (10 steps, 34% overall yield). Notable transformations include (1) hydrolysis of the vinylogous urethane functionality, (2) stereoselective reduction of the resulting beta-keto-lactone 2, (3) stereoselective dihydroxylation of the vinyl side chain of delta-lactone 17, and (4) addition of alpha-ethoxy-vinyllithium to the lactone carbonyl of 19 to procure the aldulosonic acid residue in 1 upon ozonolysis.
• Nonracemic <i>Syn</i>-Selective Aldol Reactions with a Second-Generation Vinylogous Urethane Lithium Enolate
  作者：Richard H. Schlessinger、Yu-Jang Li、Derek J. Von Langen

  DOI：10.1021/jo960324z

  日期：1996.1.1