3,4,5-三甲氧基-2-(甲氧甲基)肉桂腈 | 7520-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基-2-(甲氧甲基)肉桂腈
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-2'-(methoxymethyl)cinnamonitrile
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile；(E)-2-(methoxymethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 7520-69-6；141292-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RMKSZKNEPFLURM-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-(甲氧甲基)肉桂腈 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  GRABOWICZ, WLODZIMIERZ;GRABSKA, BOZENA;STALINSKA, BOZENA;SOBCZAK, STANISL+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 生成 3,4,5-三甲氧基-2-(甲氧甲基)肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  GRABOWICZ, WLODZIMIERZ;GRABSKA, BOZENA;STALINSKA, BOZENA;SOBCZAK, STANISL+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. Ormetoprim and trimethoprim
  作者：Percy S. Manchand、Perry Rosen、Peter S. Belica、Gloria V. Oliva、Agostino V. Perrotta、Harry S. Wong

  DOI：10.1021/jo00039a006

  日期：1992.6

  A general and mild method for the synthesis of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines was achieved by the Friedel-Crafts reaction between 2-(methoxymethylene)-3-methoxypropanenitrile (10) and an activated aromatic substrate followed by treatment with guanidine. The method is illustrated by a synthesis of ormetoprim (2) in 75% overall yield from 3,4-dimethoxytoluene (12). Efficient syntheses of trimethoprim (1) and 2 were also accomplished via prior base-catalyzed 1,3-prototropic isomerization of cinnamonitriles 19 and 20, respectively, followed by condensation with guanidine. 12 was prepared from 3-bromo-4-methoxytoluene by a Cu(I)-catalyzed displacement of bromine by methoxide and 4,5-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde was obtained from 12 in 87% yield by a pyridine-catalyzed Vilsmeier reaction using DMF-POCl3.
• GRABOWICZ, WLODZIMIERZ;GRABEKA, BOZENA;STALINSKA, BOZENA;KAMERDYNIAK, BAR+
  作者：GRABOWICZ, WLODZIMIERZ、GRABEKA, BOZENA、STALINSKA, BOZENA、KAMERDYNIAK, BAR+

  DOI：——

  日期：——
• TENCHEVA, VIOLETA BONCHEVA;DIMOV, HEHO PENCHEV;XALTKOVA, MALINA STOYANOVA+
  作者：TENCHEVA, VIOLETA BONCHEVA、DIMOV, HEHO PENCHEV、XALTKOVA, MALINA STOYANOVA+

  DOI：——

  日期：——
• BECK, IAN;DIETZ, ANDRAS;JAKFALVI, ELEMER;SIMORYI, ISTVAN;BIRO, IMRE;LADAN+
  作者：BECK, IAN、DIETZ, ANDRAS、JAKFALVI, ELEMER、SIMORYI, ISTVAN、BIRO, IMRE、LADAN+

  DOI：——

  日期：——
• BECK, IVAN;BIRO, IMRE;DIETZ, ANDRAS;JAKFALVI, ELEMER;LADANYI, LASZLO;SIMO+
  作者：BECK, IVAN、BIRO, IMRE、DIETZ, ANDRAS、JAKFALVI, ELEMER、LADANYI, LASZLO、SIMO+

  DOI：——

  日期：——