ethyl phenylsufenylmethanephosphonic chloridate | 114077-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl phenylsufenylmethanephosphonic chloridate
• 英文别名: [Chloro(ethoxy)phosphoryl]methylsulfanylbenzene
• CAS: 114077-36-0
• 化学式: C₉H₁₂ClO₂PS
• 分子量: 250.686
• InChiKey: VMZJWVQJESFBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenylsufenylmethanephosphonic chloridate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-ethyl methyl phenylsulfenylmethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Toru; Iwata, Masanori; Tanaka, Nobuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4195 - 4197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl phenylsufenylmethanephosphonic chloridate
  参考文献：
  名称：

  膦硫醇酸与膦酸作为磷酸酶抑制剂的比较。

  摘要：

  硫代磷酸酯是磷酸酯的类似物，其中硫取代了磷酰基中的氧原子，是许多磷酸酶的有效替代底物。在某些情况下，与硫代磷酸酯相比，硫代类似物显示出相似的结合力（按K（m）估算），而其他磷酸酯酶显示的磷酸根的K（m）值却大不相同。在此基础上，假设与膦酸相比，不可水解的类似物膦硫代硫酸可能具有不同的抑制趋势。合成了一系列膦酰基硫代酸和相应的膦酸，并比较了它们对人胎盘和大肠杆菌碱性磷酸酶，耶尔森氏菌的蛋白质酪氨酸磷酸酶以及丝氨酸/苏氨酸蛋白质磷酸酶PP2C和lambda的抑制特性。与膦酸典型的较高的pK（a）值相反，用硫取代氧可使膦酸硫代酸的pK（a）值与磷酸酯的pK（a）接近。尽管与膦酸相比，空间硫的要求不同，且膦酸硫代酸的阴离子中电荷分布的差异，但发现除某些例外外，抑制性能的差异是适度的。

  DOI：

  10.1021/jm030106f

文献信息

• KOIZUMI, TORU;IWATA, MASANORI;TANAKA, NOBUYUKI;HIRUTANI, KAZUHIKO;YOSHII,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 4195-4197
  作者：KOIZUMI, TORU、IWATA, MASANORI、TANAKA, NOBUYUKI、HIRUTANI, KAZUHIKO、YOSHII,+

  DOI：——

  日期：——