3-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 61837-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenyl-2,5-pyrrolidindion
• CAS: 61837-64-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DIUYJXUOFZTJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 硫酸 、 硝酸 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEBENBROCK K.-F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 320-336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl methanesulfonate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以39%的产率得到3-hydroxy-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Mesyloxyamides 和 N-Mesyloxyimides 中的 N-O 键获得 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones 和 3-Hetero-Substituted succinimides：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751447

文献信息

• THERMOPLASTIC MOLDING COMPOSITION AND ARTICLES MADE THEREOF HAVING IMPROVED SURFACE QUALITY
  申请人：INEOS Styrolution Group GmbH

  公开号：EP3710492A1

  公开（公告）日：2020-09-23
• HEBENBROCK K.-F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 320-336
  作者：HEBENBROCK K.-F.

  DOI：——

  日期：——
• Use of the N–O Bonds in N-Mesyloxyamides and N-Mesyloxyimides To Gain Access to 5-Alkoxy-3,4-dialkyloxazol-2-ones and 3-Hetero-Substituted Succinimides: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：René Peters、Lucca Pfitzer、Juliane Heitkämper、Johannes Kästner

  DOI：10.1055/s-0042-1751447

  日期：2023.8

  The reactivity of N-mesyloxyamides and -imides with bases was studied based on the initial hypothesis of a possible [3,3]-rearrangement. While the intended α-sulfonyloxylation method could not be developed, the formation of valuable N-containing heterocyclic products was found. Treating N-mesyloxyamides with triethylamine gave fully substituted oxazolone products, which are masked α-amino acid derivatives

  基于可能的 [3,3]-重排的初始假设，研究了N -mesyloxyamides 和 -imides 与碱基的反应性。虽然无法开发预期的 α-磺酰氧基化方法，但发现了有价值的含 N 杂环产物的形成。用三乙胺处理N -mesyloxyamides 得到完全取代的恶唑酮产物，它们是掩蔽的 α-氨基酸衍生物。这些产物是通过计算方法鉴定的，该方法表明 α-内酰胺首先是通过分子内亲核取代从初始烯醇化物形成的。作为紧张的中间体，它们很容易重排为恶唑酮产品。有一个循环N-甲磺酰亚胺，发现消除为马来酰亚胺。这可能表明发生了磺酰氧基化，但相应的产物可能已被消除。然后添加亲核试剂以通过取代甲磺酸盐来捕获这种可疑的中间体。这样，就可以形成四元 α-氮和 α-氧取代的琥珀酰亚胺，它代表了一个重要的药理学类别，因其在药物设计中的价值而备受关注。