1-Methyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one | 67302-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indol-2-one；1-methyl-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-indol-2-one
• CAS: 67302-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JVMFCTDHAGRPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,7aS)-1-Methyl-7a-methylamino-3-phenyl-octahydro-indol-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以79%的产率得到1-Methyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26

文献信息

• ROHRSCHEIDT C. VON; FRITZ H., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 4, 680-693
  作者：ROHRSCHEIDT C. VON、 FRITZ H.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones
  作者：Yasuyuki Endo、Koichi Shudo

  DOI：10.3987/com-91-s26

  日期：——

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.