3,4,5-三羟基苯甲酰基氯化物 | 35388-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4,5-三羟基苯甲酰基氯化物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy benzoyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-Trihydroxybenzoyl chloride
• CAS: 35388-10-4
• 化学式: C₇H₅ClO₄
• mdl: MFCD09834392
• 分子量: 188.567
• InChiKey: OHIRDULWWGGNJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲酰基氯化物 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,4,5-Tris-(2-{2-[2-(2-azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyperbranched glycodendrimers incorporating α-thiosialosides based on a gallic acid core

  摘要：

  含有唾液酸残基的超支化糖基树脂被合成，以进一步了解多价效应及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用。三价核心的没食子酸7和疏水性间隔物的寡乙二醇衍生物被用来支撑树状骨架。α-硫代唾液苷16通过亲核取代与N-氯乙酰化的树状前体13、14和26结合，形成三价17、18和九价27唾液树脂。完全糖去保护形成水溶性α-硫代唾液树脂21、22和29，这些树脂被用于蛋白结合研究。浑浊度分析证实了九价唾液树脂29具有九个易接近的唾液酸残基结合、交联和沉淀两种不同凝集素的强大潜力。初步结果表明，九价α-唾液树脂29对二聚麦芽凝集素（WGA）和蛞蝓Limaxflavus（LFA）的亲和力大于相应的三价糖基树脂21和22。关键词：碳水化合物、树脂、唾液酸、没食子酸、凝集素、麦芽凝集素、Limaxflavus。

  DOI：

  10.1139/v97-177
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4,5-三羟基苯甲酰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyperbranched glycodendrimers incorporating α-thiosialosides based on a gallic acid core

  摘要：

  含有唾液酸残基的超支化糖基树脂被合成，以进一步了解多价效应及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用。三价核心的没食子酸7和疏水性间隔物的寡乙二醇衍生物被用来支撑树状骨架。α-硫代唾液苷16通过亲核取代与N-氯乙酰化的树状前体13、14和26结合，形成三价17、18和九价27唾液树脂。完全糖去保护形成水溶性α-硫代唾液树脂21、22和29，这些树脂被用于蛋白结合研究。浑浊度分析证实了九价唾液树脂29具有九个易接近的唾液酸残基结合、交联和沉淀两种不同凝集素的强大潜力。初步结果表明，九价α-唾液树脂29对二聚麦芽凝集素（WGA）和蛞蝓Limaxflavus（LFA）的亲和力大于相应的三价糖基树脂21和22。关键词：碳水化合物、树脂、唾液酸、没食子酸、凝集素、麦芽凝集素、Limaxflavus。

  DOI：

  10.1139/v97-177

文献信息

• Novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters: synthesis and a new insight into their antioxidant and antimicrobial potential
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Sannenahalli Krishnegowda Peethambar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1007/s00044-013-0793-z

  日期：2014.4

  explore the enhanced biological properties of the piperidin-4-one core i.e. the key scaffold 4 was conjugated with substituted benzoyl chlorides in the presence of anhydrous K2CO3 as base to obtain novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters 4(a–q) in excellent yields. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Synthesis, antioxidant and antimicrobial activity of novel vanillin derived piperidin-4-one oxime esters: Preponderant role of the phenyl ester substituents on the piperidin-4-one oxime core
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.019

  日期：2012.12

  been achieved the efficient synthesis of vanillin derived piperidin-4-one oxime esters (5a–m) via four step reaction involved Mannich reaction of vanillin, acetone and ammonium acetate to obtain 2,6-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-piperidin-4-one 2 followed by N-methylation and oximation. Further, to enhance the biological activity of vanillin derived piperidin-4-one oxime core, esterification of 4 with

  通过四步反应，包括香草醛，丙酮和乙酸铵的曼尼希反应，获得2,6-双（4-羟基-3）的四步反应，从而有效地合成了香兰素衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a–m）。 -甲氧基苯基）-哌啶-4-酮2，然后进行N-甲基化和肟化。此外，为增强香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯的生物活性，在强有机碱t- BuOK存在下，用取代的苯甲酰氯将4酯化可制得一系列香草醛衍生的哌啶丁-4-酮肟酯（5a –m）。筛选了合成的类似物的抗氧化剂和抗菌素研究，并证明了苯基酯取代基对哌啶丁-4-酮肟核心生物活性的显著作用。在测试的化合物中，5i和5j表现为优于标准的丁基化羟基茴香醚（BHA）的抗氧化剂，而化合物5b和5d分别显示出比标准链霉素和氟康唑更强的抗菌和抗真菌活性。
• Amide–imine conjugate involving gallic acid and naphthalene for nano-molar detection, enrichment and cancer cell imaging of La³⁺: studies on the catalytic activity of the La³⁺ complex
  作者：Ahad Shaikh、Milan Ghosh、Pallabi Mukherjee、Avijit Ghosh、Rostam Ali Molla、Sabyasachi Ta、Debasis Das

  DOI：10.1039/d0nj02415e

  日期：——

  A single crystal X-ray structurally characterized amide–imine conjugate (GAN) derived from gallic acid and naphthalene selectively recognizes La3+ ions via TURN ON fluorescence through ESIPT and CHEF mechanisms. GAN can detect as low as 23.93 × 10−9 M La3+ ions and image intracellular La3+ ions in live HeLa and SiHa cells under a fluorescence microscope in a time- and concentration dependent manner

  从没食子酸和萘衍生的单晶X射线结构表征的酰胺-亚胺共轭物（GAN）通过ESIPT和CHEF机理通过开启荧光选择性地识别La 3+离子。在荧光显微镜下，GAN可以以时间和浓度依赖的方式检测低至23.93×10 -9 M La 3+离子，并在荧光显微镜下对活HeLa和SiHa细胞中的细胞内La 3+离子成像。建立了相应的[ La（III）–GAN ]配合物，作为从邻位合成苯并咪唑衍生物的有效催化剂-苯二胺和取代的苯甲醛。此外，GAN对于在乙酸乙酯介质中富集La 3+很有用。
• Photorelease of a metal-binding pharmacophore from a Ru(<scp>ii</scp>) polypyridine complex
  作者：Johannes Karges、Ryjul W. Stokes、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/d0dt04290k

  日期：——

  drawback, drug candidates can be formulated as prodrugs. While a variety of protecting groups have been developed, increasing efforts have been devoted towards the use of caging groups that can be removed upon exposure to light to provide spatial and temporal control over the treatment. Among these, the application of Ru(II) polypyridine complexes is receiving increased attention based on their attractive

  基于其有吸引力的生物和光物理特性，采用包含相对低(<5id=61>II)聚吡啶复合物的靶向金属酶的化合物正受到越来越多的关注。在此，提出了一种由金属酶抑制剂和作为光笼的Ru( II )聚吡啶络合物组成的缀合物。该缀合物是使用密度泛函理论计算和对接研究设计的。该缀合物在水溶液中稳定，但用 450 nm 光照射该复合物会在几分钟内释放抑制剂。作为模型系统，针对流感病毒的核酸内切活性位点研究了生化特性。虽然在体外试验中在黑暗中没有显示出抑制作用，但该缀合物在 450 nm 的光照下产生了抑制作用，证明了释放金属酶抑制剂的能力。所提出的抑制剂-Ru( II )聚吡啶缀合物是光激活药物释放的计算引导药物设计的一个例子，可能有助于揭示金属酶抑制剂前药的新途径。