3,4,5-三羟基苯甲酰肼 | 5782-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4,5-三羟基苯甲酰肼
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxybenzohydrazide
• 英文别名: galloyl hydrazide；gallic acid hydrazide；3,4,5-trihydroxybenzhydrazide；3,4,5-trihydroxybenzoyl hydrazide
• CAS: 5782-85-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00017065
• 分子量: 184.152
• InChiKey: FBCVSPDPLQWYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-298°C
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  没食子酸甲maz的开发作为新型的烯丙基酰基载体蛋白还原酶抑制剂，用于治疗结核病。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）是开发新型抗结核药的有吸引力的靶标。通过计算设计了一系列没食子酸甲maz，并将其停靠在InhA的活性位点，以了解其结合模式和抑制InhA的潜力。根据良好的Glide评分，设计系列中的9种化合物被鉴定为潜在的InhA抑制剂。这些化合物是在实验室中合成的，并针对MTB的药敏和多药耐药菌株评估了体外抗结核活性。在9种化合物中，三种化合物对MTB H37Rv敏感株表现出最有前途的MIC <2μM。针对五种MTB抗性菌株评估了该化合物。大多数化合物对所有这些耐药菌株均表现出优于标准利奈唑胺的活性。通过InhA酶抑制研究，这些化合物的作用机理被认为是InhA抑制。在RAW 264.7细胞系上观察到这些化合物的细胞毒性微不足道。所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的无活性表明它们对MTB的特异性。进一步分析了这些化合物的ADME性质，并显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4,5-三羟基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Molecular Hybridization Strategy on the Design, Synthesis, and Structural Characterization of Ferrocene-N-acyl Hydrazones as Immunomodulatory Agents

  摘要：

  免疫调节剂被广泛用于治疗免疫介导的疾病，但现有药物的副作用很大，因此有必要寻找新的免疫调节剂。在此，我们研究了新的二茂铁-N-酰肼衍生物（SintMed(141-156)）的免疫调节活性。所评估的 N-酰肼在测试浓度下未显示出细胞毒性，其 CC50 值大于 50 µM。此外，所有二茂铁-N-酰肼都能调节永生巨噬细胞中亚硝酸盐的产生，抑制值介于 14.4% 和 74.2% 之间。二茂铁基-N-酰肼 SintMed149 和 SintMed150 的活性更强，它们的细胞毒性和抗炎效果也在腹腔巨噬细胞培养物中得到了评估。在腹腔巨噬细胞中测试的任何浓度下，这两种分子都没有细胞毒性，并且能够显著减少亚硝酸盐、TNF-α 和 IL-1β 的产生（p < 0.05）。有趣的是，这两种分子都能明显减少用 concanavalin A 激活的脾细胞中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。最后，我们观察到，在急性腹膜炎模型中，二茂铁-N-酰腙 SintMed150 100 毫克/公斤的剂量可减少中性粒细胞的迁移（44.6%），在 LPS 诱导的内毒素休克模型中，动物存活率提高了 20%。这些发现表明，此类化合物具有治疗炎症性疾病的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27238343

文献信息

• Antioxidant, Cytotoxic Activities, and Structure-Activity Relationship of Gallic Acid-based Indole Derivatives
  作者：Hamid Khaledi、Abeer A. Alhadi、Wagee A. Yehye、Hapipah Mohd Ali、Mahmood A. Abdulla、Pouya Hassandarvish

  DOI：10.1002/ardp.201000223

  日期：2011.11

  A new series of gallic hydrazones containing an indole moiety was synthesized through the reaction of gallic hydrazide and different indole carboxaldehydes. Their antioxidant activities were determined on DPPH radical scavenging and inhibition of lipid peroxidation. The in‐vitro cytotoxic activities of the compounds were evaluated against HCT‐116 (human colon cancer cell line) and MCF‐7 (estrogen‐dependent

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• Four Three-winged Nitrogenous Heterocyclic Derivatives of Citric Acid Scaffold: The First Synthesis and Characterization of These Newly Discovered Fan-like Compounds
  作者：A. M. Rabie

  DOI：10.1134/s1070428021030131

  日期：2021.3

  carboxy groups (three wings) and one hydroxy group (one stand or stick) represent a very rich reactive environment for several organic reactions. Derivatives of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,2,4-triazoles exhibit diverse high pharmacological activity. According to the combination principles, if three substituted aromatic heterocyclic rings of the three previously-mentioned types are

  摘要 柠檬酸是有机/药物化学和生物化学中非常重要的骨架和中间体，因为它是最著名的天然三羧酸，其独特的扇状骨架具有三个反应性羧基（三个侧翼）和一个羟基（一个或多个棒状分子） ）代表了一个非常丰富的反应环境，可以进行多种有机反应。1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑的衍生物表现出多种高药理活性。根据结合原理，如果三个上述类型的三个取代的芳族杂环在羧基的位置与柠檬酸支架直接连接，则预期所得的衍生物在药理学上具有非常高的活性。本文首次报告了成功的设计，综合，
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Green synthesis of benzamide-dioxoisoindoline derivatives and assessment of their radical scavenging activity – Experimental and theoretical approach
  作者：Vesna M. Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Vladimir P. Petrović、Dušica Simijonović

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131456

  日期：2020.9

  A series of benzamide-dioxoisoindoline derivatives 3 was obtained, starting from phthalic anhydride and different benzoyl hydrazides 2, by ultrasound irradiation in water as solvent and without any catalyst. Five obtained compounds have been reported in this study for the first time and crystal structure of compound 3h was determined. All compounds were subjected to experimental determination of their

  以邻苯二甲酸酐和不同的苯甲酰肼2为原料，通过在水中作为溶剂进行超声辐照而无需任何催化剂，获得了一系列苯甲酰胺-二氧代异吲哚啉衍生物3。该研究首次报道了五种获得的化合物，并确定了化合物3h的晶体结构。所有化合物均经过实验测定其抗氧化能力。DPPH测试表明，新合成的酚类化合物3d，3e和3j是最好的抗氧化剂。此外，分析了可能的自由基清除途径，以分析活性最高的化合物与活细胞中发现的某些自由基的反应。
• PENAM DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：TenNor Therapeutics Limited

  公开号：US20210070774A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Novel iron chelating group conjugated penam derivatives described herein show antibacterial activity, and could be used as antibacterial agents or beta-lactamase inhibitors (BLIs) which are of value for application in combination with other antibacterial agents.

  本文描述的新型铁螯合基团共轭的青霉素衍生物表现出抗菌活性，可用作抗菌剂或β-内酰胺酶抑制剂（BLIs），与其他抗菌剂联合应用具有价值。