3,4,5-三羟基苯甲腈 | 38897-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4,5-三羟基苯甲腈
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxy-benzonitrile；3,4,5-Trihydroxy-benzonitril；Gallussaeurenitril；5-Cyan-pyrogallol；Gallonitril
• CAS: 38897-26-6
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: OHCQBZQVFIBAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3,4,5-trihydroxybenzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating or preventing neuroinflammation or autoimmune diseases

  摘要：

  本文披露了核糖核酸还原酶抑制剂、包含核糖核酸还原酶抑制剂的组合物以及使用核糖核酸还原酶抑制剂治疗和/或预防自身免疫性疾病和神经炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20090047250A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到3,4,5-三羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  含3,4,6-三羟基-5-氧代-5H-苯并[7]环戊烯的SHP2抑制剂的开发及其构效关系研究。

  摘要：

  SHP2是一种由PTPN11基因编码的非受体蛋白酪氨酸磷酸酶，在细胞生长和增殖中起着重要作用。已经报道了SHP2的激活突变是多种人类疾病的原因，例如实体瘤，白血病和Noonan综合征。SHP2抑制剂的发现可能是治疗癌症和SHP2相关人类疾病的有效候选者。关于靶向SHP2的小分子的一些报道已经发表，但是，由于极性催化位点环境，在SHP2磷酸酶抑制剂的发现上存在局限性。变构抑制剂可以替代催化部位抑制剂。以0.097μM的IC 50初步获得3,4,6-三羟基-5-氧代-5H-苯并[7]环戊烯1来自高通量筛选（HTS）研究。在进行结构活性关系（SAR）研究后，化合物1仍然显示出对SHP2最有效的活性。此外，1和2j对表达2D和3D MDA-MB468的SHP2发挥了良好的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126756

文献信息

• Room-temperature discotic liquid-crystalline coronene diimides exhibiting high charge-carrier mobility in air
  作者：Zesheng An、Junsheng Yu、Benoit Domercq、Simon C. Jones、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b910898j

  日期：——

  Six N,N′,5,11-tetrasubstituted coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimides have been synthesised incorporating 3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl or 2-(n-decyl)-n-tetradecyl groups in various positions. Differential scanning calorimetry, polarised optical microscopy, and X-ray diffraction indicate that all form columnar discotic mesophases from around room temperature to around 200 °C. Charge-carrier mobility values, which energetic considerations suggest are electron mobility values, have been determined in non-aligned samples cooled from the isotropic melt using the space-charge-limited current technique. The highest mobility, 6.7 cm2V−1 s−1, was found in N,N′-bis(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecylfluorooctyl)-5,11-bis(3-[3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl}carbonyloxy]-n-propyl)coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimide, which X-ray diffraction suggests is the most highly ordered of the materials examined.

  已合成六种N,N′,5,11-四取代的二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺，分别在不同位置引入了3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基或2-(n-癸基)-n-十四烷基团。差示扫描热量测量、偏振光学显微镜和X射线衍射表明，这些化合物在近室温到约200°C的范围内均形成柱状盘状介相。通过空间电荷限制电流技术，在从各向同性熔体冷却的非对齐样品中测定了载流子迁移率值，热力学考虑表明这些值是电子迁移率的值。最高迁移率为6.7 cm²V⁻¹ s⁻¹，出现在N,N′-双(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五烷基氟辛基)-5,11-双(3-[3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基}羧氧]-n-丙基)二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺中，X射线衍射表明这是所研究材料中有序度最高的。
• Perylene Charge-Transport Materials, Methods of Fabrication Thereof, and Methods of Use Thereof
  申请人：Marder Seth

  公开号：US20080223444A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Briefly described, embodiments of this disclosure include perylenetetracarboxylic diimide charge-transport materials, methods of forming perylenetetracarboxylic diimide charge-transport materials, and methods of using the perylenetetracarboxylic diimide charge-transport materials.

  简单描述，本公开的实施例包括苝四羧二酰亚胺电荷传输材料、形成苝四羧二酰亚胺电荷传输材料的方法，以及使用苝四羧二酰亚胺电荷传输材料的方法。
• Polyhydroxybenzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US05183828A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  Polyhydroxy-substituted benz, phenylacet and mandelamidines, amidates, amidoximes and hydroxyamidoximes--ribonucleotide reductase inhibitors, and free radical scavengers.

  多羟基取代苯，苯乙酸和曼德拉脲胺，酰胺，酰氧胺和羟基酰氧胺--核糖核苷酸还原酶抑制剂，以及自由基清除剂。
• Ribonucleotide reductase inhibitors for use in the treatment or prevention of neuroinflammatory or autoimmune diseases
  申请人：ELFORD, Howard L.

  公开号：EP2030615A2

  公开（公告）日：2009-03-04

  Ribonucleotide reductase inhibitors, compositions comprising ribonucleotide reductase inhibitors, and methods for treating and/or preventing autoimmune diseases and neuroinflammatory diseases with the ribonucleotide reductase inhibitors.

  核糖核苷酸还原酶抑制剂、包含核糖核苷酸还原酶抑制剂的组合物，以及用核糖核苷酸还原酶抑制剂治疗和/或预防自身免疫性疾病和神经炎性疾病的方法。
• Fischer,E.; Nouri, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 618
  作者：Fischer,E.、Nouri

  DOI：——

  日期：——