3,4,5三甲氧基苯甲酸 | 86425-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5三甲氧基苯甲酸
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeureamid；3,4,5-trimethoxy-benzoic acid cyclohexylamide；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-cyclohexylamid
• CAS: 86425-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: BPWZQWPIHMSFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 环己胺 在 二氧化碳 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到3,4,5三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  In situ protection and deprotection of amines for iron catalyzed oxidative amidation of aldehydes

  摘要：

  An environmentally friendly synthetic route by the application of CO2 to synthesize amides via in situ protection and deprotection of amines for iron catalyzed oxidative amidation of aldehydes was developed. Various secondary and tertiary amides have been synthesized in moderate to good yields under mild and neutral reaction conditions. The use of amine hydrochloride salts and hence base for neutralization step is totally avoided in this protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.066

文献信息

• PLANT DISEASE CONTROL AGENT, AND PLANT DISEASE CONTROL METHOD
  申请人：Komori Takashi

  公开号：US20100137445A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Disclosed is a plant disease control agent comprising an amide compound represented by the formula (1) as an active ingredient. wherein X 1 represents a fluorine atom or a methoxy group; X 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 2 -C 4 alkenyl group, a C 1 -C 4 haloalkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 alkylthio group, a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group and so on; Z 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; A 1 represents a single bond, —CH 2 — and so on; and G 1 represents a group CR 6 R 7 R 8 , a C 3-6 cycloalkyl group and so on.

  本发明公开了一种植物病害控制剂，其包含以式（1）表示的酰胺化合物作为活性成分。其中，X1代表氟原子或甲氧基；X2代表氢原子、卤素原子、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4羟基烷基等；Z1代表氧原子或硫原子；A1代表单键、—CH2—等；G1代表CR6R7R8基团、C3-6环烷基等。
• Molecular Modeling and In Vitro Evaluation of Piplartine Analogs against Oral Squamous Cell Carcinoma
  作者：Rayanne H. N. Silva、Thaíssa Q. Machado、Anna Carolina C. da Fonseca、Eduardo Tejera、Yunierkis Perez-Castillo、Bruno K. Robbs、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28041675

  日期：——

  characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry for the unpublished compounds. The compound 4-methoxy-benzyl 3,4,5-trimethoxybenzoate (9) presented an IC50 of 46.21 µM, high selectively (SI > 16), and caused apoptosis in SCC9 cancer cells. The molecular modeling study suggested a multi-target mechanism of action for the antitumor activity

  癌症是世界上主要的死亡原因，通过有效的药物治疗提供更好的生活质量并降低死亡率仍然是一个挑战。在恶性肿瘤类型中，鳞状细胞癌-食管癌（EC）通常位于口腔，约90%主要位于舌和口底。 Piplartine 是一种在胡椒属某些物种中发现的烷酰胺，具有许多药理学特性，包括抗肿瘤活性。在本研究中，评估了一系列 piplartine 类似物对人口腔 SCC9 癌细胞的细胞毒性潜力。使用天然化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酸作为起始原料，通过费歇尔酯化反应、烷基和芳基卤化物酯化以及与 PyBOP 的偶联反应制备了类似物。使用 1H 和 13C 核磁共振、红外光谱和高分辨率质谱对未发表的化合物进行了结构表征。化合物 4-甲氧基-苄基 3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (9) 的 IC50 为 46.21 µM，高选择性 (SI > 16)，并在 SCC9 癌细胞中引起细胞凋亡。分子模型研究提出了化合物9以CRM
• 3,4,5-Trimethoxybenzoyl-amide und -harnstoffe
  作者：H. Röhnert

  DOI：10.1002/ardp.19592921114

  日期：——
• Pau; Boatto; Cerri, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 9, p. 1291 - 1299
  作者：Pau、Boatto、Cerri、Palomba、Nicolai、Sparatore、Varoni

  DOI：——

  日期：——
• In situ protection and deprotection of amines for iron catalyzed oxidative amidation of aldehydes
  作者：Thulasiram Bathini、Vikas S. Rawat、Sreedhar Bojja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.066

  日期：2015.10

  An environmentally friendly synthetic route by the application of CO2 to synthesize amides via in situ protection and deprotection of amines for iron catalyzed oxidative amidation of aldehydes was developed. Various secondary and tertiary amides have been synthesized in moderate to good yields under mild and neutral reaction conditions. The use of amine hydrochloride salts and hence base for neutralization step is totally avoided in this protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.