2-chloro-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine | 443964-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(6-chloropyridin-3-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 443964-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: RDTYWDFFAICISR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  313.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 在 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-azido-6-chloronicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮吡啶基新烟碱样探针的结构特征赋予了对哺乳动物alpha4beta2和果蝇烟碱样受体的高亲和力和选择性。

  摘要：

  新烟碱类杀虫剂（如N-（6-氯吡啶-3--3-甲基）-2-硝基亚氨基咪唑烷（吡虫啉））对昆虫的毒性要比哺乳动物高，这在很大程度上是由于在相应的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有靶位点特异性。我们建议具有质子化的N-未取代的亚胺或同等取代基的新烟碱能识别哺乳动物alpha4beta2 nAChR的阴离子亚位，而新烟碱杀虫剂的带负电（delta（-））尖端则与昆虫nAChR的假定阳离子亚位相互作用。可以通过使用两个仅在N-未取代的亚胺与带负电的（delta（-））尖端不同的光亲和探针来检验此假设。为结合三个部分的化合物开发了合成方法：吡啶-3-基甲基或6-氯吡啶-3-基甲基及其4-和5-叠氮基类似物；咪唑烷，4-咪唑啉或4-噻唑啉; N-未取代的亚胺，硝基亚胺，氰胺或硝基亚甲基。结构活性研究比较了哺乳动物alpha4beta2 nAChR中的[（3）H]烟碱结合和果蝇nAChR中的[（3）

  DOI：

  10.1021/jm010508s

文献信息

• Phenyl substituted pyridine and benzene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06407111B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention is a series of compounds formed from phenyl substituted pyridine or benzene derivatives and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds have shown high affinity as antagonists to the NK-1 receptor.

  本发明是一系列由苯基取代的吡啶或苯衍生物及其药用盐形成的化合物。这些化合物已显示出作为NK-1受体拮抗剂的高亲和力。
• Compounds Comprising an Oxazoline or Thiazoline Moiety, Processes for Making Them, and Their Uses
  申请人：Leurs Regorius

  公开号：US20080161331A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds comprising an oxazoline or thiazoline moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as H 3 -receptor ligands, (I), wherein A 1 is CH C(CH 3 ) or N; R 1 is hydrogen or halogen; R 2 is (II); A 2 is O or S; R 3 is hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy; R 4 is hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl or —O—(CH 2 )n-NR 12a R each CH 2 in —O—(CH 2 )n-NR 12a R 12b being optionally substituted by one or two C 1-4 alkyl; R 5 is hydrogen or —O—(CH 2 ) m —NR 13a R 13b , each CH 2 in —O—(CH 2 ) m —NR 13a R 13b being optionally substituted by one or two C 1-4 alkyl, and at least one of R 4 and R 5 should be a —O—(CH 2 )n-NR 12/13a R 12/13b group.

  本发明涉及包含氧唑啉或噻唑啉基团的化合物，制备它们的方法，包含所述化合物的制药组合物以及它们作为H3受体配体的用途，其中A1为CH、C(CH3)或N；R1为氢或卤素；R2为(II)；A2为O或S；R3为氢、卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基；R4为氢、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基或-O-(CH2)n-NR12aR12b，其中-O-(CH2)n-NR12aR12b可以选择地被一个或两个C1-4烷基取代；R5为氢或-O-(CH2)m-NR13aR13b，每个-O-(CH2)m-NR13aR13b中的CH2可以选择地被一个或两个C1-4烷基取代，并且R4和R5中至少有一个应为-O-(CH2)n-NR12/13aR12/13b基团。
• Novel arylheteroalkylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242871A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, T, U, X, Y, V and W are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  本发明提供了式 (I) 的新型化合物（其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、T、U、X、Y、V 和 W 如说明书中所定义）及其药学上可接受的盐，以及其对映体和外消旋体；同时还提供了制备它们的工艺、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此特别适用于治疗或预防炎症性疾病和疼痛。
• HETEROARYLHETEROALKYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1414802B1

  公开（公告）日：2006-04-26
• COMPOUNDS COMPRISING AN OXAZOLINE OR THIAZOLINE MOIETY, PROCESSES FOR MAKING THEM, AND THEIR USES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1866294A1

  公开（公告）日：2007-12-19