(3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-3,8,8-trimethyl-2-oxo-1-aza-7,9-dioxaspiro[4,5]decane | 797035-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-3,8,8-trimethyl-2-oxo-1-aza-7,9-dioxaspiro[4,5]decane
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-4-hydroxy-3,8,8-trimethyl-2-oxo-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
• CAS: 797035-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: NGOGKJNCIBFPEX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-3,8,8-trimethyl-2-oxo-1-aza-7,9-dioxaspiro[4,5]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-3,8,8-trimethyl-2-oxo-1-aza-7,9-dioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o

文献信息

• A Concise Route to (+)-Lactacystin
  作者：Hidenori Ooi、Norihisa Ishibashi、Yoshiharu Iwabuchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo048817o

  日期：2004.10.1

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).