3-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-3-acetylpropanone | 119367-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-3-acetylpropanone
• 英文别名: 3-[(2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pentane-2,4-dione
• CAS: 119367-00-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: MOOHYTQOHDCYKS-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-3-acetylpropanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛合成4-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己二-2-烯吡喃糖基）吡唑

  摘要：

  摘要3-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖基）-2,4-戊二酮及其类似物2-（4,6-di-由3,4,6-三-O-乙酰基-1,5制备的O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖基）-1-苯基-1,3-丁二酮-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛），与肼及其甲基，苯基，对甲苯基和室温下在乙醇中的对甲氧基苯基衍生物，以71–96％的收率提供一系列4-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤-具有被上述基团游离或取代的N-1，和被甲基或苯基取代的C-5的六（2-吡喃并吡喃糖基）-3-甲基吡唑。1-苯基-1，3-丁二酮衍生物的反应是高度区域选择性的。这些新型化合物中的一些经催化氢化后，得到的4'，6'-di-O-脱保护的2'，3'-饱和化合物的产率为51-67％。标题化合物之一的乙酰水解/甲

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00059-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-β-D-erythro-hex-enopyranoside 在 氢氧化钾 、 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 sodium methylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4',6'-di-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-3-acetylpropanone
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛合成4-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己二-2-烯吡喃糖基）吡唑

  摘要：

  摘要3-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖基）-2,4-戊二酮及其类似物2-（4,6-di-由3,4,6-三-O-乙酰基-1,5制备的O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖基）-1-苯基-1,3-丁二酮-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛），与肼及其甲基，苯基，对甲苯基和室温下在乙醇中的对甲氧基苯基衍生物，以71–96％的收率提供一系列4-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤-具有被上述基团游离或取代的N-1，和被甲基或苯基取代的C-5的六（2-吡喃并吡喃糖基）-3-甲基吡唑。1-苯基-1，3-丁二酮衍生物的反应是高度区域选择性的。这些新型化合物中的一些经催化氢化后，得到的4'，6'-di-O-脱保护的2'，3'-饱和化合物的产率为51-67％。标题化合物之一的乙酰水解/甲

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00059-7

文献信息

• Palladium(0)-based approach to functionalized C-glycopyranosides
  作者：Mohamed Brakta、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1021/jo00269a026

  日期：1989.4
• BRAKTA, MOHAMED;LHOSTE, PAUL;SINOU, DENIS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1890-1896
  作者：BRAKTA, MOHAMED、LHOSTE, PAUL、SINOU, DENIS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-(4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-d-erythro-hex-2-enopyranosyl)pyrazoles from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Pastora Borrachero-Moya、Francisca Cabrera-Escribano、Manuel Gómez-Guillén、Marı́a del Rocı́o Paredes-León

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00059-7

  日期：1998.3

  1-phenyl-1,3-butanedione derivative were highly regioselective. Catalytic hydrogenation of some of these novel compounds gave the respective 4′,6′-di- O -deprotected-2′,3′-saturated compounds in 51–67% yields. The acetolysis/methanolysis of one of the title compounds led to the formation of the 4′,6′-di- O -debenzylated 2′,3′-unsaturated pyrazole C -nucleoside in poor yield.

  摘要3-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖基）-2,4-戊二酮及其类似物2-（4,6-di-由3,4,6-三-O-乙酰基-1,5制备的O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤-己基-2-烯吡喃糖基）-1-苯基-1,3-丁二酮-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇（3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛），与肼及其甲基，苯基，对甲苯基和室温下在乙醇中的对甲氧基苯基衍生物，以71–96％的收率提供一系列4-（4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤-具有被上述基团游离或取代的N-1，和被甲基或苯基取代的C-5的六（2-吡喃并吡喃糖基）-3-甲基吡唑。1-苯基-1，3-丁二酮衍生物的反应是高度区域选择性的。这些新型化合物中的一些经催化氢化后，得到的4'，6'-di-O-脱保护的2'，3'-饱和化合物的产率为51-67％。标题化合物之一的乙酰水解/甲