tert-butyl (3R,4S)-2,4-dihydroxy-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate | 797035-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-2,4-dihydroxy-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
• CAS: 797035-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: MUGVULGVGWJXJL-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-2,4-dihydroxy-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-2,4-dihydroxy-3,8,8-trimethyl-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o