aflatoxin B₁ 8,9-epoxide | 1165-39-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: aflatoxin B₁ 8,9-epoxide
• 英文别名: (3R,8S)-12-methoxy-5,7,9,20-tetraoxahexacyclo[11.7.0.02,10.03,8.04,6.014,18]icosa-1,10,12,14(18)-tetraene-17,19-dione
• CAS: 1165-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₇
• 分子量: 328.278
• InChiKey: KHBXRZGALJGBPA-LMEGTBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 比旋光度：
  D -556° (chloroform)
• 沸点：
  386.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3358 (rough estimate)
• 闪点：
  -11 °C
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• LogP：
  0.679 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

黄曲霉毒素B1的外源8,9-氧化物是已知的黄曲霉毒素B1的人类代谢物。

Aflatoxin B1- exo-8,9-oxide is a known human metabolite of aflatoxin b1.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,T+,F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S36,S36/37,S45,S53,S62,S7
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29322090
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6
• 危险性描述：
  H225,H302 + H312 + H332,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

产品描述

黄曲霉毒素是黄曲霉菌（Aspergillus flavus）及寄生曲霉（A. parasiticus）中产毒菌株的代谢产物，主要包括黄曲霉毒素B1、B2、G1、G2及其衍生物M1、M2、P1、B2a和G2a等。这些化合物结构相似，其中M1和M2是黄曲霉毒素B1和B2的衍生物。据报道，黄曲霉菌主要产生黄曲霉毒素B1和B2，而寄生曲霉则主要产生黄曲霉毒素G1、G2、B1和B2。我国食品的主要污染菌为黄曲霉菌。

黄曲霉毒素主要污染粮、油及其制品，如花生、花生油、玉米、大米、棉子等。除此以外，核桃、杏仁、榛子、高粱、小麦、黄豆及豆类、马铃薯、蛋、乳及乳制品、肝、香肠或鱼干及辣椒等也均有可能受到污染。根据我国大规模普查食品污染的资料来看，南方高温、高湿地区的粮油及其制品易受污染，而华北、东北、西北地区除个别样品外，一般不会受到黄曲霉毒素的污染。

生物活性

Aflatoxin G1 是一种自然界中产生的黄曲霉毒素，由Aspergillus flavus 和 Aspergillus parasiticus 等霉菌产生。这些毒素在饲料、坚果、葡萄酒、香料和其他粮食作物中被发现，并具有致肝、致畸和致癌的特性。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 腹腔注射 - 大鼠 LD50：14.9 毫克/公斤
• 口服 - 鸭子 LD50: 2.45 毫克/公斤

燃烧危险特性

可燃；燃烧释放刺激烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥，并与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aflatoxin B₁ 8,9-epoxide 在 双氧水 作用下， 反应 48.0h， 生成 8,9-dihydro-8,9-dihydroxy aflatoxin B₁
  参考文献：
  名称：

  Biodegradation of aflatoxin B1 with cell-free extracts of Trametes versicolor and Bacillus subtilis

  摘要：

  Aflatoxin B₁ (AFB₁) is one of the most common contaminants of poultry feed and has been linked to adverse effects on animal health and productivity. In this study, the degradation of AFB₁ was studied with cell-free extracts (CFE) of Trametes versicolor and Bacillus subtilis using High-Performance Liquid chromatography (HPLC). CFE from B. subtilis and T. versicolor gave 60% and 34% of AFB₁ degradation respectively, while heat-inactivated extracts showed no degradation. By-products obtained at the end of AFB₁ degradation were analyzed by Liquid Chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). After 96 h of incubation, by-products with lower m/z values were obtained with CFE from B. subtilis as compared to that from T. versicolor, indicating a higher degradation efficiency of the former. Additionally, the detection of a by-product which could correspond to AFB1-8,9 dihydrodiol - a less toxic derivative of AFB₁ - after 72 and 96 h of incubation with CFE from B. subtilis, could indicate the simultaneous detoxification along with degradation of AFB₁ by B. subtilis CFE.

  DOI：

  10.1016/j.rvsc.2020.09.009
• 作为产物：
  描述：

  黄曲霉毒素 B1 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 aflatoxin B₁ 8,9-epoxide
  参考文献：
  名称：

  虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1和黄曲霉毒素（形成相同DNA加合物的两种黄曲霉毒素）的定量致癌作用和剂量测定。

  摘要：

  两种暴露方案用于建立虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1（AFB1）和黄曲霉酚（AFL）的体内肝致癌性和DNA加合的完整剂量反应关系。通过被动卵暴露，AFL的吸收率不及AFB1，但更有效地被螯合到胚胎本身中，从而产生与致癌物剂量呈线性关系且DNA结合指数比AFB1大三倍的胚胎DNA结合曲线。两种黄曲霉毒素均产生相同的表型反应，主要是混合性肝细胞/胆管细胞癌。对数[发生率]与[剂量]的肿瘤反应是平行偏移，非线性反应，显示在所有检查剂量下，AFL的致癌效力都高出三倍（即，AFB1的三倍于产生同等肝脏所需的AFL）肿瘤发生率）。通过分子剂量分析（logit [incidence] vs. [DNA adducts]），这两个数据集是重合的，这表明，在体内总胚胎DNA中形成的每个DNA加合物中，这两种黄曲霉毒素在肿瘤起始中同样有效。通过食物油炸暴露，两种致癌物在肝脏中均产生线性的DNA结合剂量反应，但通过该暴露

  DOI：

  10.1016/0165-1161(94)90030-2

文献信息

• Quantitative carcinogenesis and dosimetry in rainbow trout for aflatoxin B1 and aflatoxicol, two aflatoxins that form the same DNA adduct
  作者：George S. Bailey、Patricia M. Loveland、auCliff Pereira、Donald Pierce、Jerry D. Hendricks、John D. Groopman

  DOI：10.1016/0165-1161(94)90030-2

  日期：1994.8

  incidence). By molecular dosimetry analysis (logit [incidence] vs. In [DNA adducts]), the two data sets were coincident, indicating that, per DNA adduct formed in vivo in total embryonic DNA, these two aflatoxins were equally efficient in tumor initiation. By dietary fry exposure, both carcinogens produced linear DNA binding dose responses in liver, but with an AFL target organ DNA binding index only 1

  两种暴露方案用于建立虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1（AFB1）和黄曲霉酚（AFL）的体内肝致癌性和DNA加合的完整剂量反应关系。通过被动卵暴露，AFL的吸收率不及AFB1，但更有效地被螯合到胚胎本身中，从而产生与致癌物剂量呈线性关系且DNA结合指数比AFB1大三倍的胚胎DNA结合曲线。两种黄曲霉毒素均产生相同的表型反应，主要是混合性肝细胞/胆管细胞癌。对数[发生率]与[剂量]的肿瘤反应是平行偏移，非线性反应，显示在所有检查剂量下，AFL的致癌效力都高出三倍（即，AFB1的三倍于产生同等肝脏所需的AFL）肿瘤发生率）。通过分子剂量分析（logit [incidence] vs. [DNA adducts]），这两个数据集是重合的，这表明，在体内总胚胎DNA中形成的每个DNA加合物中，这两种黄曲霉毒素在肿瘤起始中同样有效。通过食物油炸暴露，两种致癌物在肝脏中均产生线性的DNA结合剂量反应，但通过该暴露
• Temporal patterns of DNA adduct formation and glutathione S-transferase activity in the testes of rats fed aflatoxin B1: A comparison with patterns in the liver
  作者：Rene E. Sotomayor、Saura Sahu、Melissa Washington、Dennis M. Hinton、Ming Chou

  DOI：10.1002/(sici)1098-2280(1999)33:4<293::aid-em6>3.0.co;2-e

  日期：——
• Biodegradation of aflatoxin B1 with cell-free extracts of Trametes versicolor and Bacillus subtilis
  作者：Gayatri Suresh、Ignacio Cabezudo、Rama Pulicharla、Agnieszka Cuprys、Tarek Rouissi、Satinder Kaur Brar

  DOI：10.1016/j.rvsc.2020.09.009

  日期：2020.12

  Aflatoxin B₁ (AFB₁) is one of the most common contaminants of poultry feed and has been linked to adverse effects on animal health and productivity. In this study, the degradation of AFB₁ was studied with cell-free extracts (CFE) of Trametes versicolor and Bacillus subtilis using High-Performance Liquid chromatography (HPLC). CFE from B. subtilis and T. versicolor gave 60% and 34% of AFB₁ degradation respectively, while heat-inactivated extracts showed no degradation. By-products obtained at the end of AFB₁ degradation were analyzed by Liquid Chromatography with tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). After 96 h of incubation, by-products with lower m/z values were obtained with CFE from B. subtilis as compared to that from T. versicolor, indicating a higher degradation efficiency of the former. Additionally, the detection of a by-product which could correspond to AFB1-8,9 dihydrodiol - a less toxic derivative of AFB₁ - after 72 and 96 h of incubation with CFE from B. subtilis, could indicate the simultaneous detoxification along with degradation of AFB₁ by B. subtilis CFE.