((2S,6S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran-3-yl)methanol | 1225281-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2S,6S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran-3-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,6S)-2-(furan-3-yl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]methanol
• CAS: 1225281-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NBMBVYSQMGVLHS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran-3-yl)methanol 、 (3aRS,4SR,7aSR)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到(3aRS,4SR,7aSR)-((2S,6S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran-3-yl)methyl 1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,6S)-2-(furan-3-yl)-5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以50 mg的产率得到((2S,6S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86

文献信息

• Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Okihisa Tokuda、Kazunori Shiraishi、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-09-s(s)86

  日期：——

  A methodology feasible for the stereoselective synthesis of clutiolide, a secolabdane diterpene from Clutia abyssinica, was developed based on a remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement.

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。