(3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-6,6-bis(phenylsulfanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 602302-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-6,6-bis(phenylsulfanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aS)-3-phenyl-6,6-bis(phenylsulfanyl)-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 602302-24-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 433.595
• InChiKey: XECYQSMNMHXBKA-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-6,6-bis(phenylsulfanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,8aS)-6-(benzenesulfonyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-6,6-bis(phenylsulfanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9