(6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone | 503843-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone
• 英文别名: (6R)-1-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 503843-26-3
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂Si
• 分子量: 347.573
• InChiKey: DOHFFMZLTBFQHW-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00249-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethyl]-6-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A
  作者：Mercedes Amat、José Hidalgo、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00249-3

  日期：1998.7

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.