哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)- | 14231-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)-
• 英文名称: (R,R)-2,6-dimethylpiperidine
• 英文别名: (R)-trans-2,6-dimethyl-piperidine；(R)-trans-2,6-Dimethyl-piperidin；trans-2,6-dimethylpiperidine；(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidine
• CAS: 14231-78-8
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: SDGKUVSVPIIUCF-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 formamide 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 trans-2,6-dimethyl-1-piperidinepropanamine
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines

  摘要：

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00525-5

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2015131080A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• [EN] ANTIMICROBIALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017193016A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、减少风险和延缓人类和动物的微生物感染的发生。在某些实施例中，本公开提供了化合物I的式或其互变异构体，或该化合物或互变异构体的药用可接受盐。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GPR40 À BIPHÉNYLE SUBSTITUÉ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009048527A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般公式I：其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Chelating Bis(thiophosphinic amidate)s as Versatile Supporting Ligands for the Group 3 Metals. An Application to the Synthesis of Highly Active Catalysts for Intramolecular Alkene Hydroamination
  作者：Young Kwan Kim、Tom Livinghouse、Yoshikazu Horino

  DOI：10.1021/ja021445l

  日期：2003.8.1

  Bis(thiophosphinic amidate) complexes (i.e., 1) of representative group 3 and lanthanide metals have been quantiatively prepared in situ from the corresponding thiophosphinic amides and Ln[N(TMS)2]3. These unusual pentacoordinate complexes exhibit very high activity as catalysts for intramolecular alkene hydroamination.

  由相应的硫代次膦酰胺和 Ln[N(TMS)2]3 原位定量制备了代表性第 3 族和镧系金属的双（硫代次膦酸酰胺）配合物（即 1）。这些不寻常的五配位配合物作为分子内烯烃加氢胺化的催化剂表现出非常高的活性。
• Cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, useful as intermediate in the preparation of cannabinoid CB1 neutral antagonists
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2314578A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to a cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid. This cinchonidine salt is prepared by enantiomeric resolution of a compound of formula (I) comprising: the reaction of compound of formula (I) with cinchonidine in a suitable solvent, thereby resulting in the cinchonidine salt of the enantiomer (4S,5S) of formula (II); and optionally isolating said salt. The cinchonidine salt according to formula (II) is a useful intermediate in the preparation of a cannabinoid CB1 neutral antagonist.

  本发明涉及(4S,5S)-5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸的金雀碱盐。该金雀碱盐通过在适当溶剂中将化合物(I)与金雀碱反应而制备得到，从而得到化合物(I)的对映体（4S,5S）的金雀碱盐；并且可选择性地分离所述盐。根据化合物(II)的金雀碱盐是制备大麻素CB1中性拮抗剂的有用中间体。

表征谱图