N,N'-diacetyl-2,2'-biindolyl-3,3'-bis(2-aminoethane) | 176244-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diacetyl-2,2'-biindolyl-3,3'-bis(2-aminoethane)
• 英文别名: N-[2-[2-[3-(2-acetamidoethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 176244-66-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 402.496
• InChiKey: AKOQBBHTVMWPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-2,2'-biindolyl-3,3'-bis(2-aminoethane) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到2-[3'-(2-Amino-ethyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of large-ring bis-indolic dilactams

  摘要：

  Fifteen macrocycles ranging from 11 to 26 atoms, containing two tryptamine units connected by an acyl chain between the N(b) and N(b') atoms and a (poly)methylene linker (or a bond) between C(2) or C(6'), were prepared by two different procedures. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-diacetyl-2,2'-biindolyl-3,3'-bis(2-aminoethane)
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3

文献信息

• Hasegawa, Masakazu; Tabata, Mutsuko; Satoh, Keiichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 11, p. 2333 - 2342
  作者：Hasegawa, Masakazu、Tabata, Mutsuko、Satoh, Keiichi、Yamada, Fumio、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Charlet-Fagnere, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 39 - 50
  作者：Charlet-Fagnere, Catherine

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizations of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes: Synthesis of (−)-tjipanazole F1
  作者：Eric J. Gilbert、Joseph W. Ziller、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01036-3

  日期：1997.12

  The intramolecular dimerization of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes could be controlled using either thermodynamic reaction conditions (neat trifluoroacetic acid) or kinetic conditions (2 equiv acid/chloroform). This control of regiochemistry has been applied to an efficient synthesis of (−)-tjipanazole F1.

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。
• Syntheses of large-ring bis-indolic dilactams
  作者：Catherine Charlet-Fagnère、Wei-Qun Jiang、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00065-9

  日期：1999.2

  Fifteen macrocycles ranging from 11 to 26 atoms, containing two tryptamine units connected by an acyl chain between the N(b) and N(b') atoms and a (poly)methylene linker (or a bond) between C(2) or C(6'), were prepared by two different procedures. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.