3,4-二(苄基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 | 175204-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二(苄基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3,4-bis(benzylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 175204-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: CDQDQDSGKAKONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-二(苄基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691
• 作为试剂：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 、 methyl 2-oxohept-3-enoate 在 三乙胺 、 3,4-二(苄基氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (1S,5R,6S)-1-hydroxy-11-oxo-5-propyl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bifuctional Amino-Squaramides Catalyzed Asymmetric Spiroannulation Cascades with Aliphatic β,γ-Unsaturated α-Keto Esters: Controlling an Aldehyde Enolate

  摘要：

  A quinidine-derived squaramide Ib catalyzed cyclization reaction of beta-oxo aldehydes 1 and aliphatic or aromatic beta,gamma-unsaturated alpha-keto ester 2 is described. Using cyclic aldehyde substrates, this procedure provided a promising approach to a variety of spiro-3,4-dihydropyrans bearing three continuous quaternary and tertiary stereocenters in moderate to good yield with high stereoselectivities. Substituents on the nitrogen atoms of the squaramide moiety of the catalyst proved crucial to the reaction outcome. The stereochemistry of the three newly formed chiral centers (trans-selective) of the major product indicates a Micheal addition/hemiacetalization domino sequence for the present annulations.

  DOI：

  10.1021/jo202633c

文献信息

• Deltamides and Croconamides: Expanding the Range of Dual H‐bond Donors for Selective Anion Recognition
  作者：Vincent E. Zwicker、Karen K. Y. Yuen、David G. Smith、Junming Ho、Lei Qin、Peter Turner、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201704388

  日期：2018.1.24

  differences in anion binding selectivity were observed upon comparison of the dual H‐bond cores. Whereas the squaramides display similar affinity for both chloride and acetate ions, the ureas have significantly higher affinity for acetate than chloride ions and the deltamides display higher affinity for dihydrogenphosphate ions than other oxoanions or halides. These inherent differences in binding affinity

  双氢键供体被广泛用作阴离子受体的识别基序。我们报告了一个双H键受体文库的合成，该文库结合了分别称为deltamides和croconamides的delticamide和croconic acid衍生物，并比较了它们的阴离子结合亲和力（对于单价物质）和Brønsted酸与井中的酸建立的尿素和方酰胺双重H键供体基序。对于具有相同取代基的双氢键核，布朗斯台德酸度的趋势是大分子烯酮酰胺>方酸酰胺>δ-酰胺>尿素，与相应的尿素相比，大分子烯醇酰胺的酸性高10-15 p K a单位。与尿素，deltamides和squaramides显示的趋势相反，N，N'-二烷基交联酰胺显示出比N，N'-二芳基衍生物更高的对氯的结合亲和力，这归因于N，N'-二芳基衍生物在中性pH下的部分去质子化。比较双H键核后，在阴离子结合选择性上存在许多差异。方酸酰胺对氯离子和乙酸根离子显示相似的亲和力，而脲对氯乙酸根的亲和力
• 1-Heterocyclylamino-2-Hydroxy-3-Amino-Omega-Arylalkanes
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100298328A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  1-Heterocyclylamino-2-hydroxy-3-amino-ω-arylalkanes of formula (I) and the salts thereof have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive, medicinally active ingredients.

  式(I)中的1-杂环基氨基-2-羟基-3-氨基-ω-芳基烷可以制得其盐，具有抑制肾素的特性，可用作降压药物的药效活性成分。
• First Use of Thiosquaramides as Polymerization Catalysts: Controlled ROP of Lactide Implicating Key Secondary Interactions for Optimal Performance
  作者：Gaël Printz、Dmytro Ryzhakov、Christophe Gourlaouen、Béatrice Jacques、Samir Messaoudi、Françoise Dumas、Franck Le Bideau、Samuel Dagorne

  DOI：10.1002/cctc.202301207

  日期：2024.1.8

  The use of thiosquaramides as polymerization catalysts is shown to be effective for the controlled ROP of lactide in the presence of an alcohol source and NEt3. Comparison of their catalytic performances with less acidic squaramides is also discussed. DFT-supported calculations on thiosquaramide-mediated lactide ROP catalysis suggest that secondary interactions between the thiosquaramide N-substituents

  使用硫代方酰胺作为聚合催化剂被证明对于在醇源和NEt 3存在下控制丙交酯的ROP是有效的。还讨论了它们与酸性较低的方酰胺的催化性能的比较。对 thiosquaramide 介导的丙交酯 ROP 催化的 DFT 支持计算表明，thiosquaramide N取代基和引入的丙交酯（目前为 CH⋅⋅⋅ π -arene 类型）之间的二次相互作用对于催化活性至关重要。
• WO2007/123718
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 1-HETEROCYCLYLAMINO-2-HYDROXY-3-AMINO-?-ARYLALKANES<br/>[FR] 1-HÉTÉROCYCLYLAMINO-2-HYDROXY-3-AMINO-?-ARYLALCANES
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007123718A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] 1-Heterocyclylamino-2-hydroxy-3-amino-?-arylalkanes of formula (I) and the salts thereof have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive, medicinally active ingredients.
  [FR] L'invention concerne des 1-hétérocyclylamino-2-hydroxy-3-amino-?-arylalcanes de formule (I) et leurs sels, qui présentent des propriétés d'inhibition de la rénine et peuvent être utilisés comme ingrédients antihypertenseurs à activité médicinale.