1-(1H-pyrrol-1-yl)butane-1,3-dione | 66202-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-1-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Acetoacetylpyrrol；1-acetoacetyl-pyrrole；1-Pyrrol-1-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 66202-49-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: RXDSXWYMFKZYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-1-yl)butane-1,3-dione 、 2-辛炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三氟乙酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(oct-1-en-3-yl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯、β-酮酰胺和 1,3-二酮与内炔的区域选择性铑催化加成

  摘要：

  第一铑催化的区域选择性加入1,3-二羰基化合物，包括β酮酯，β - 酮酰胺和1,3-二酮，到内部炔烃配料支链的烯丙基化合物。通过应用 RhI/DPEphos/TFA 作为催化体系，脂肪族和芳香族内部甲基取代的炔烃作为合适的底物，以良好到优异的产率区域选择性地产生有价值的支链 α-烯丙基化 1,3-二羰基化合物。一个简单的基本皂化-脱羧程序提供了获得有价值的 γ,δ-不饱和酮的途径。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且两个反应伙伴的众多结构变化突出了该方法的合成潜力和灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601230