aflatoxin B_2a | 17878-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: aflatoxin B_2a
• 英文别名: 2-(2,3,3a,8a-Tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-methoxy-furo<2,3-b>benzofuran-5-yl)-5-oxo-1-cyclopenten-1-carbonsaeure-δ-lacton；2-(2,3,3a,8a-Tetrahydro-2,4-dihydroxy-6-methoxy-furo[2,3-b]benzofuran-5-yl)-5-oxo-1-cyclopenten-1-carbonsaeure-δ-lacton；(3S,7S)-5-hydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraene-16,18-dione
• CAS: 17878-54-5；80008-86-2；109278-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: PFQSKXVNBUHPIW-VPILEVMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aflatoxin B_2a 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 以24%的产率得到黄曲霉毒素 B1
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-酰氧基丁烯内酯的动力学和动态动力学不对称转化。(+)-黄曲霉毒素B1和B2a的对映选择性全合成

  摘要：

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->

  DOI：

  10.1021/ja020988s
• 作为产物：
  描述：

  黄曲霉毒素 B1 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 aflatoxin B_2a
  参考文献：
  名称：

  A Strip Liposome Immunoassay for Aflatoxin B₁

  摘要：

  我们开发了一种技术，用于制备包裹可见染料的黄曲霉毒素 B1（AFB1）标记脂质体。这些脂质体具有几种有用的潜在分析应用，其中一种已得到证实。检测 AFB1 的检测方法是以一种简单的塑料背衬硝酸纤维素条为基础的。先让含有黄曲霉毒素 B1 的样品通过毛细作用沿硝酸纤维素条迁移到含有固定抗体的区域；然后让黄曲霉毒素 B1 标记的含染料脂质体迁移到同一区域，填满剩余的抗体位点。与抗体区结合的脂质体呈现出强烈的紫粉色，其光密度与样品中的黄曲霉毒素浓度成反比。该装置能够检测低至 20 纳克的黄曲霉毒素 B1，可作为农业和食品样品 AFB1 视觉筛查的快速程序，或与密度计一起作为廉价的定量检测方法。

  DOI：

  10.1021/ac010903q

文献信息

• Photodegradation kinetics and byproducts identification of the Aflatoxin B1 in aqueous medium by ultra-performance liquid chromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Ruijie Liu、Qingzhe Jin、Guanjun Tao、Liang Shan、Jianhua Huang、Yuanfa Liu、Xingguo Wang、Wenyue Mao、Shanshan Wang

  DOI：10.1002/jms.1741

  日期：——

  A photodegradation study of Aflatoxin B1 (AFB1) in water solution was performed under UV irradiation at different AFB1 initial concentrations and UV irradiation intensities. The effect of UV intensity on the AFB1 photodegradation ratio is dominative, when compared with AFB1 initial concentration. The photodegradation of AFB1 was proved to follow first-order reaction kinetics (R2 ≥ 0.99). Three photodegradation products, i.e. P1 (C17H14O7), P2 (C16H14O6) and P3 (C16H12O7), were identified on the basis of low mass error and high matching property by ultra-performance liquid chromatography–quadrupole time-of-flight mass spectrometry (UPLC–Q-TOF MS), and the degradation pathway was proposed. This study first reports the appearance of these photodegradation products and the proposed degradation pathway in aqueous media. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在不同的黄曲霉毒素 B1 初始浓度和紫外线照射强度下，对水溶液中的黄曲霉毒素 B1（AFB1）进行了紫外线照射下的光降解研究。与 AFB1 的初始浓度相比，紫外线强度对 AFB1 光降解率的影响较大。事实证明，AFB1 的光降解遵循一阶反应动力学（R2 ≥ 0.99）。通过超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱（UPLC-Q-TOF MS）鉴定了三种光降解产物，即 P1（C17H14O7）、P2（C16H14O6）和 P3（C16H12O7），其质量误差小，匹配度高，并提出了降解途径。本研究首次报道了这些光降解产物的出现以及在水介质中的降解途径。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Palladium Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of γ-Acyloxybutenolides. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aflatoxin B₁ and B₂_a
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja020988s

  日期：2003.3.1

  either a kinetic resolution or a kinetic asymmetric transformation (KAT) or dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Performing the reaction at high concentration (0.5 M) in the presence of a carbonate base favors the former, i.e., KAT; whereas, running the reaction at 0.1M in the presence of tetra-n-butylammonium chloride favors the DYKAT process. Syntheses of aflatoxin B(1) and B(2a) employs

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->
• A Strip Liposome Immunoassay for Aflatoxin B₁
  作者：J.-A. A. Ho、R. D. Wauchope

  DOI：10.1021/ac010903q

  日期：2002.4.1

  A technique has been developed for the preparation of aflatoxin B1 (AFB1)-tagged liposomes encapsulating a visible dye. These liposomes have several useful potential analytical applications, one of which is demonstrated. A simple plastic-backed nitrocellulose strip is the basis for an assay for detecting AFB1. Samples containing aflatoxin B1 are allowed to migrate by capillary action along the strip into a zone containing immobilized antibodies; then aflatoxin B1-tagged, dye-containing liposomes are allowed to migrate into the same area, filling any remaining antibody sites. The liposomes that bound to the antibody zone exhibit an intense purplish pink color whose optical density is inversely proportional to the aflatoxin concentration in the sample. The device is capable of detecting aflatoxin B1 at levels down to 20 ng and could serve as a rapid procedure for visual screening of agricultural and food samples for AFB1 or, with densitometry, as an inexpensive quantitative assay.

  我们开发了一种技术，用于制备包裹可见染料的黄曲霉毒素 B1（AFB1）标记脂质体。这些脂质体具有几种有用的潜在分析应用，其中一种已得到证实。检测 AFB1 的检测方法是以一种简单的塑料背衬硝酸纤维素条为基础的。先让含有黄曲霉毒素 B1 的样品通过毛细作用沿硝酸纤维素条迁移到含有固定抗体的区域；然后让黄曲霉毒素 B1 标记的含染料脂质体迁移到同一区域，填满剩余的抗体位点。与抗体区结合的脂质体呈现出强烈的紫粉色，其光密度与样品中的黄曲霉毒素浓度成反比。该装置能够检测低至 20 纳克的黄曲霉毒素 B1，可作为农业和食品样品 AFB1 视觉筛查的快速程序，或与密度计一起作为廉价的定量检测方法。