Dimethyl-4-cyano-2,7-octandione-3,6-dicarboxylat | 65602-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-4-cyano-2,7-octandione-3,6-dicarboxylat
• 英文别名: 2,5-diacetyl-3-cyano-hexanedioic acid dimethyl ester；Dimethyl 2,5-diacetyl-3-cyanohexanedioate
• CAS: 65602-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: SSPHVTYJNLGPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-4-cyano-2,7-octandione-3,6-dicarboxylat 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethyl-4,7-dihydro-furo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation of intermediates in the rearrangement of 4-cyano-4,5-dihydroazepines to furo[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  4-氰基-4,5-二氢氮杂环，在水醇中使用酸性离子交换树脂处理时，会发生水解裂解成氰基辛二酸二酯。氰基辛二酸二酯及其热环化产物4,7-二氢呋喃[2,3-b]吡啶被证明是水醇银硝酸盐将氰基二氢氮杂环重排成呋喃[2,3-b]吡啶的中间体。讨论了该重排反应的机理和银(I)的作用。乙酰乙酸2-(2-氰乙基)酯在水醇银硝酸盐回流时环化成为1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶。

  DOI：

  10.1139/v77-576
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyan-2,7-Dimethyl-4,5-dihydro-azepin-3,6-dicarbonsaeure-dimethylester 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 生成 Dimethyl-4-cyano-2,7-octandione-3,6-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Isolation of intermediates in the rearrangement of 4-cyano-4,5-dihydroazepines to furo[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  4-氰基-4,5-二氢氮杂环，在水醇中使用酸性离子交换树脂处理时，会发生水解裂解成氰基辛二酸二酯。氰基辛二酸二酯及其热环化产物4,7-二氢呋喃[2,3-b]吡啶被证明是水醇银硝酸盐将氰基二氢氮杂环重排成呋喃[2,3-b]吡啶的中间体。讨论了该重排反应的机理和银(I)的作用。乙酰乙酸2-(2-氰乙基)酯在水醇银硝酸盐回流时环化成为1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶。

  DOI：

  10.1139/v77-576

文献信息

• GREGORY B.; BULLOCK E.; CHEN T.-S., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 23, 4061-4065
  作者：GREGORY B.、 BULLOCK E.、 CHEN T.-S.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of intermediates in the rearrangement of 4-cyano-4,5-dihydroazepines to furo[2,3-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Brian Gregory、Eric Bullock、Teng-Song Chen

  DOI：10.1139/v77-576

  日期：1977.12.1

  4-Cyano-4,5-dihydroazepines, when treated with an acidic ion-exchange resin in aqueous alcohol, undergo hydrolytic cleavage to a cyanooctanedionediester. The cyanooctanedione-diester and its thermal cyclization product, a 4,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridine, are shown to be intermediates in the rearrangement of cyanodihydroazepines to furo[2,3-b]pyridines by aqueous alcoholic silver nitrate. The mechanism of this rearrangement and the role of silver(I) are discussed. Ethyl 2-(2-cyanoethyl)acetoacetate cyclizes to a 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyridine when refluxed with silver nitrate in aqueous ethanol.

  4-氰基-4,5-二氢氮杂环，在水醇中使用酸性离子交换树脂处理时，会发生水解裂解成氰基辛二酸二酯。氰基辛二酸二酯及其热环化产物4,7-二氢呋喃[2,3-b]吡啶被证明是水醇银硝酸盐将氰基二氢氮杂环重排成呋喃[2,3-b]吡啶的中间体。讨论了该重排反应的机理和银(I)的作用。乙酰乙酸2-(2-氰乙基)酯在水醇银硝酸盐回流时环化成为1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶。