4-Cyan-2,7-Dimethyl-4,5-dihydro-azepin-3,6-dicarbonsaeure-dimethylester | 3168-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyan-2,7-Dimethyl-4,5-dihydro-azepin-3,6-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: 4-Cyan-2,7-dimethyl-4,5-dihydro-azepin-dicarbonsaeure-dimethylester；4-Cyan-4,5-dihydro-2,7-dimethyl-1H-azepin-3,6-dicarbonsaeure-dimethylester；4-cyano-2,7-dimethyl-4,5-dihydro-1H-azepine-3,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 4-cyano-2,7-dimethyl-4,5-dihydro-1H-azepine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 3168-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: KEWGFVZZQRRXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-2,7-Dimethyl-4,5-dihydro-azepin-3,6-dicarbonsaeure-dimethylester 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Dimethyl-2,6-dimethylfuro<2,3-b>-pyridin-3,5-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Isolation of intermediates in the rearrangement of 4-cyano-4,5-dihydroazepines to furo[2,3-b]pyridine derivatives

  摘要：

  4-氰基-4,5-二氢氮杂环，在水醇中使用酸性离子交换树脂处理时，会发生水解裂解成氰基辛二酸二酯。氰基辛二酸二酯及其热环化产物4,7-二氢呋喃[2,3-b]吡啶被证明是水醇银硝酸盐将氰基二氢氮杂环重排成呋喃[2,3-b]吡啶的中间体。讨论了该重排反应的机理和银(I)的作用。乙酰乙酸2-(2-氰乙基)酯在水醇银硝酸盐回流时环化成为1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶。

  DOI：

  10.1139/v77-576