N^β-acetyl-N^a-prenyltryptamine | 287100-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^β-acetyl-N^a-prenyltryptamine
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylallyl)-N-acetyltryptamine；N-[2-[1-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 287100-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: JAKFGASKMAHINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^β-acetyl-N^a-prenyltryptamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.5h， 以23%的产率得到N-(2-(2-prenyl-3-indolyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies in sigmatropic rearrangements of N-prenylindole derivatives ? a formal enantiomerically pure synthesis of tryprostatin B

  摘要：

  Na-异戊二烯基-Nb-乙酰色胺在低温下由BF3·Et2O诱导发生重排，生成2-异戊二烯基衍生物，进而生成三环色胺7和二氢吲哚8。类似地，Na-异戊二烯基-Nb-邻苯二甲酰基-L -色氨酸甲酯提供了相应的 2-异戊二烯基衍生物 16，这是一种已知的胰前列腺素 B 的高级前体。 N-异戊烯基粪臭素推定重排过渡态的密度泛函 (B3LYP) 计算表明，BF3 与吲哚氮的事先配位改变了特性随后的σ周环从完全共价转变为获得显着程度的离子特征。移动的异戊二烯基团有利于过渡态的内型模式，而不是外型模式，高出 4.1 kcal mol·1。

  DOI：

  10.1039/b606457d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^β-acetyl-N^a-prenyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Studies in sigmatropic rearrangements of N-prenylindole derivatives ? a formal enantiomerically pure synthesis of tryprostatin B

  摘要：

  Na-异戊二烯基-Nb-乙酰色胺在低温下由BF3·Et2O诱导发生重排，生成2-异戊二烯基衍生物，进而生成三环色胺7和二氢吲哚8。类似地，Na-异戊二烯基-Nb-邻苯二甲酰基-L -色氨酸甲酯提供了相应的 2-异戊二烯基衍生物 16，这是一种已知的胰前列腺素 B 的高级前体。 N-异戊烯基粪臭素推定重排过渡态的密度泛函 (B3LYP) 计算表明，BF3 与吲哚氮的事先配位改变了特性随后的σ周环从完全共价转变为获得显着程度的离子特征。移动的异戊二烯基团有利于过渡态的内型模式，而不是外型模式，高出 4.1 kcal mol·1。

  DOI：

  10.1039/b606457d

文献信息

• Studies in the aza-Cope reaction: a formal highly enantioselective synthesis of tryprostatin B
  作者：A Sofia Cardoso、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00455-x

  日期：2000.5
• Studies in sigmatropic rearrangements of N-prenylindole derivatives ? a formal enantiomerically pure synthesis of tryprostatin B
  作者：A. Sofia P. Cardoso、M. Manuel B. Marques、Natarajan Srinivasan、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Henry S. Rzepa

  DOI：10.1039/b606457d

  日期：——

  Rearrangement of Na-prenyl-Nb-acetyltryptamine, induced by BF3·Et2O at low temperature, leads to a 2-prenyl derivative, and thence to the tricyclic tryptamine 7 and the indoline 8. Similarly, Na-prenyl-Nb-phthaloyl-L-tryptophan methyl ester furnished the corresponding 2-prenyl derivative 16, a known advanced precursor of tryprostatin B. Density functional (B3LYP) calculations for the putative rearrangement transition state for N-prenylskatole show that prior coordination of BF3 to the indolic nitrogen changes the character of the subsequent sigmatropic pericyclic shifts from being entirely covalent to acquiring a significant degree of ionic character. The shifting prenyl group favours the endo over the exo mode of the transition state by 4.1 kcal mol−1.

  Na-异戊二烯基-Nb-乙酰色胺在低温下由BF3·Et2O诱导发生重排，生成2-异戊二烯基衍生物，进而生成三环色胺7和二氢吲哚8。类似地，Na-异戊二烯基-Nb-邻苯二甲酰基-L -色氨酸甲酯提供了相应的 2-异戊二烯基衍生物 16，这是一种已知的胰前列腺素 B 的高级前体。 N-异戊烯基粪臭素推定重排过渡态的密度泛函 (B3LYP) 计算表明，BF3 与吲哚氮的事先配位改变了特性随后的σ周环从完全共价转变为获得显着程度的离子特征。移动的异戊二烯基团有利于过渡态的内型模式，而不是外型模式，高出 4.1 kcal mol·1。