15β,16β-methylenoandrost-4-ene-3,17-dione | 23012-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,16β-methylenoandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 15β,16β-methylen-androsta-4-ene-3,17-dione；15β,16β-methyleneandrost-4-ene-3,17-dione；15β,16β-methyleneandrost-4-en-3,17-dione；15beta,16beta-Methyleneandrost-4-ene-3,17-dione；(1R,2R,3S,5S,7S,10S,11R)-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene-6,14-dione
• CAS: 23012-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: QLMLHJUFSYRIGZ-DGNOAVAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,16β-methylenoandrost-4-ene-3,17-dione 在 对甲苯磺酸 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 17β-cyano-15β,16β-methyleneandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。

  公开号：

  US20100292184A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 15β,16β-methylenoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Transformed steroids. Communication 148. 1,3-Cycloaddition of diazomethane and diazoacetate to ?15-17-ketoandrostane at normal and high pressures

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948530

文献信息

• Epoxidation of 17-oxo-15,16-Methylene Steroids with Sulfoxonium Ylides
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20080076915A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  A process for the epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids, in particular of drospirenone precursors, comprising the use of sulfoxonium ylides, in particular of dimethylsulfoxonium methyl ylide. The process allows to prepare in good yields 17-spiro epoxides, which can be easily transformed into 17-spironolacto-steroids.

  一种用于氧化17-酮基-15,16-亚甲基类固醇的方法，特别是用于醋酰环丙孕烷前体的方法，包括使用亚砜叶烯，特别是二甲基亚砜基甲基叶烯。该方法可高产率制备17-螺环环氧化物，可轻松转化为17-螺内酮类固醇。
• C-ring-substituted pregn-4-ene-21,17-carbolactones, and pharmaceutical preparations comprising the same
  申请人：Ring Sven

  公开号：US20110130371A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to C-ring-substituted pregn-4-ene-21,17-carbolactones of the general formula I in which R 6,7 is an α- or β-methylene and R 9 is a hydrogen atom and R 11 is a bromine, chlorine or fluorine atom or R 9 and R 11 together are a bond. The novel compounds are progestational antimineralocorticoids.

  本发明涉及一般式I的C环取代的孕-4-烯-21,17-羧内酯，其中R6,7为α-或β-亚甲基，R9为氢原子，R11为溴、氯或氟原子或R9和R11一起为键。这些新化合物是孕酮类抗矿皮质激素。
• Epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids with sulfoxonium ylides
  申请人：Antibioticos S.p.A.

  公开号：EP1903051A3

  公开（公告）日：2008-06-25

  A process for the epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids, in particular of drospirenone precursors, comprising the use of sulfoxonium ylides, in particular of dimethylsulfoxonium methyl ylide. The process allows to prepare in good yields 17-spiro epoxides, which can be easily transformed into 17-spironolacto-steroids.

  一种用于对17-氧代-15,16-亚甲基类固醇进行环氧化的方法，特别是用于去炔孕酮前体的方法，包括使用亚砜叶立德，特别是二甲亚砜叶立德。该方法可以高产率地制备17-螺环环氧化物，这些物质可以轻松转化为17-螺内酮类固醇。
• Industrial Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene-3-Oxo-17Alpha-Pregn-4-Ene-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Soros Bela

  公开号：US20080200668A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to an industrial process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I), and to the key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种工业制备17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-3-酮-17α-孕-4-烯-21-羧酸γ-内酯（式（I））的过程，以及该过程的关键中间体。
• Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene- 17Alpha-Pregn-4-Ene-3-One-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Galik Gyorgy

  公开号：US20080194812A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to a process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-17α-pregn-4-ene-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I) as well as to key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种制备式(I)的17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-17α-孕-4-烯-3-酮-21-羧酸γ-内酯的方法，以及用于该方法的关键中间体。