(5R)-5-<(1S)-1-(N,N-Dibenzylamino)-2-phenylethyl>-dihydrofuran-2(3H)-one | 133148-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-<(1S)-1-(N,N-Dibenzylamino)-2-phenylethyl>-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R,1'S)-5-(1'-(dibenzylamino)-2'-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-[(1S)-1-(N,N-Dibenzylamino)-2-phenylethyl]-dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 133148-55-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: RPMDYABWIUNRSV-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (5R)-5-<(1S)-1-(N,N-Dibenzylamino)-2-phenylethyl>-dihydrofuran-2(3H)-one 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1513 - 1514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5R)-5-<(1S)-1-(N,N-Dibenzylamino)-2-phenylethyl>-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制丙酸酯均烯酸酯等同物向手性α-氨基醛的加成

  摘要：

  提出了一种通过手性α-氨基醛通过均烯酸酯方法制备具有医学重要性的羟基酯和内酯中间体1和2的高效途径。发现一些反应变量影响螯合受控产物与Felkin-Ahn产物的比率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85983-3

文献信息

• Stereocontrolled convergent synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres by the reaction of α-amino aldehyde with alkoxytitanium homoenolates
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80863-2

  日期：1991.1

  The reaction of (S)-α-dibenzylamino aldehydes with dichloroisopropoxytitanium ester homoenolates gave the corresponding γ-aminoalkyl γ-lactones with high erythro selectivity. The same reaction by the use of amide homoenolates also afforded the corresponding 2-amino alcohols with high erythro-selectivity.

  （S）-α-二苄基氨基醛与二氯异丙氧基钛酸酯均烯酸酯的反应得到相应的具有高赤型选择性的γ-氨基烷基γ-内酯。通过使用酰胺均烯酸酯的相同反应也提供了具有高赤型选择性的相应的2-氨基醇。
• Synthesis of γ- and δ-Lactones from Alkynols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2006-932477

  日期：——

  The reaction of alkynyl phenyl selenides with p-toluene-sulfonic acid gives rise to a proton-induced ring-closure reaction affording γ- and 5-lactones.

  炔基苯基硒化物与对甲苯磺酸的反应引起质子诱导的闭环反应，得到 γ-和 5-内酯。
• Stereocontrolled production of hydroxyester, hydroxyamide, and lactone compounds from chiral alpha-amino aldehydes
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0491538A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  A process for stereocontrolled preparation of a medicinally significant hydroxyester, hydroxyamide or lactone compound of structural formula: comprises the addition of homoenolate equivalents to chiral α-amino aldehydes. The hydroxyester, hydroxyamide, or lactone reaction products are useful as inhibitors of the HIV protease or of renin, or as intermediates in the preparation of inhibitors of the HIV protease or renin.

  一种立体控制制备具有药用意义的羟基酯类、羟基酰胺类或内酯类化合物的过程，包括将同型恶唑当量加入手性α-氨基醛中。所得的羟基酯类、羟基酰胺类或内酯反应产物可用作HIV蛋白酶或肾素的抑制剂，或作为制备HIV蛋白酶或肾素抑制剂的中间体。
• One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl−Alkene Coupling Reaction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Manabu Miura、Takahide Saitoh

  DOI：10.1021/jo020574h

  日期：2003.3.1

  The samarium(II) iodide mediated reaction of N,N-dibenzyl-protected (S)-alpha-amino aldehydes with (1S,2R)-N-methylephedrinyl acrylate gave the (4R,1'S)-gamma-(aminoalkyl)-gamma-butyrolactones in good yields with high diastereoselectivities (up to 80% de); (4R,1'S)-gamma-amino-(2-phenylethyl)-gamma-butyrolactone (6a), which should be a potent precursor for gamma-secretase inhibitors, was obtained with high de value.