4-methoxy-2,3-methylenedioxyacetophenone | 23731-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-methylenedioxyacetophenone
• 英文别名: 1-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethanone；1-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-aethanon；4-Methoxy-2,3-methylendioxyacetophenon；1-(7-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)ethan-1-one；1-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)ethanone
• CAS: 23731-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VXBNUCLNXHDOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5 °C
• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-methylenedioxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 甲酸铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(7'-methoxy-1',3'-benzodioxol-4'-yl)ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure oxygenated 1-phenylethylamines from substituted acetophenones: By reductive amination and regiospecific benzylic cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95189-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.7 g的产率得到4-methoxy-2,3-methylenedioxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bulbophylol-B

  摘要：

  The first total synthesis of bulbophylol-B (1) has been achieved with the longest linear sequence of 12 steps and an overall yield of 17.9% via a new and practical approach to construct the dihydrodibenz[b,f]oxepin skeleton employing Wittig, selective reduction, and intramolecular Ullmann reactions as key steps.

  DOI：

  10.1021/np800226n

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of litseaone B analogues as tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Wei Yang、Huining Peng、Yong Huang、Zhiyun Peng、Guangcheng Wang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2122962

  日期：2022.12.31

  Abstract A series of litseaone B analogues 4a∼4p were synthesised and antitumor activities of all compounds were screened. These compounds were designed by introducing different substituents on the B ring. Among these synthesised compounds, it was proved that 4k showed excellent activity against A549, HepG2, and HCT-15 cell lines, the IC50 values were 7.60 μM, 20.53 μM, and 4.59 μM, respectively. The

  摘要 合成了一系列litseaone B类似物4a∼4p，并筛选了所有化合物的抗肿瘤活性。这些化合物是通过在 B 环上引入不同的取代基来设计的。在这些合成的化合物中，证明4k对A549、HepG2和HCT-15细胞系表现出优异的活性，IC 50值分别为7.60 μM、20.53 μM和4.59 μM。微管蛋白聚合抑制和免疫荧光染色实验结果表明4k可以作用于微管蛋白并抑制微管蛋白的聚合。此外，伤口愈合试验表明，4k可以以剂量依赖性方式抑制A549细胞的迁移。此外，流式细胞仪的结果显示，4k能够阻断 G2/M 期的细胞周期，诱导线粒体膜电位降低，最终导致 A549 细胞凋亡。重要的是，可能的结合模型也是通过分子对接进行的。学科分类代码：短通信。
• Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805
  作者：Bringmann, Gerhard、Geisler, Joerg-Peter、Geuder, Torsten、Kuenkel, Georg、Kinzinger Lioba

  DOI：——

  日期：——
• 75. Derivatives of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroxybenzene. Part IV. Attempted syntheses
  作者：Wilson Baker、C. Evans

  DOI：10.1039/jr9380000372

  日期：——
• Acylation of o-methoxybenzodioxaheterocycles and synthesis of ?-amino ketones from acetyl derivatives
  作者：V. K. Daukshas、�. B. Udrenaite、V. A. Kuleshyus

  DOI：10.1007/bf00506607

  日期：1982.12
• BRINGMANN, GERHARD;GEISLER, JOERG-PETER;GEUDER, TORSTEN;KUNKEL, GEORG;KIN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 795-805
  作者：BRINGMANN, GERHARD、GEISLER, JOERG-PETER、GEUDER, TORSTEN、KUNKEL, GEORG、KIN+

  DOI：——

  日期：——