3-ethyl-4-phenylpyridine | 83463-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-4-phenylpyridine
• CAS: 83463-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QZOFXJUJBLAMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-ethyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成顺式-3,4- diarylpiperidines和独联体-3,4- diaryltetrahydropyrans

  摘要：

  取代的顺式-3,4-二芳基哌啶和顺式-3,4-二芳基四氢吡喃以适度的总收率合成，起始于4-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶和4-芳基-1,2,5,6-通过以下顺序的四氢吡喃：（1）频哪醇型具有的组合环收缩米氯过氧酸和三氟化硼醚，（2）格氏加成与芳基溴化镁试剂和随后三氟化硼醚介导的分子内环扩展重排， （3）在10％钯活化的碳上用氢加氢。还通过碱诱导的芳构化描述了3，4-二芳基吡啶的容易的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.055

文献信息

• Facile Synthesis of Pyridines from Propargyl Amines: Concise Total Synthesis of Suaveoline Alkaloids
  作者：Zhiwen Zhao、Hongbo Wei、Ke Xiao、Bin Cheng、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1002/anie.201811812

  日期：2019.1.21

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of polysubstituted pyridines from propargyl amines and unsaturated carbonyl compounds through a tandem condensation/alkyne isomerization/6π 3‐azatriene electrocyclization sequence. This process was found to be applicable to a wide range of readily available substrates (30 examples, up to 95 % yield) and could be readily performed on a

  通过串联缩合/炔烃异构化/6π3-氮杂三烯电环化序列，从炔丙基胺和不饱和羰基化合物合成多取代吡啶的通用有效方法已被开发出来。发现该方法适用于广泛的容易获得的底物（30个实例，产率高达95％），并且可以容易地以制备性（20g）规模进行。通过利用该方法后期掺入吡啶，我们成功地完成了suveoline，norsuveoline和macrophylline的集体全合成。
• Quick Access to Pyridines through 6π-3-Azatriene Electrocyclization: Concise Total Synthesis of Suaveoline Alkaloids
  作者：Hongbo Wei、Yun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611811

  日期：2019.9

  different methodologies have been developed for the synthesis of these kinds of molecules. However, a sustainable and efficient procedure for the synthesis of pyridines is still highly desirable. In this Synpacts article, we highlight our recent approach to the construction of highly substituted pyridines though a tandem condensation/alkyne isomerization/6π-3-azatriene electrocyclization sequence.

  吡啶是天然产物、药物和先进材料中普遍存在的结构杂环基序。已经开发了几种不同的方法来合成这些种类的分子。然而，仍然非常需要一种可持续且有效的吡啶合成方法。在这篇 Synpacts 文章中，我们重点介绍了我们最近通过串联缩合/炔烃异构化/6π-3-氮杂三烯电环化序列构建高度取代吡啶的方法。本协议用于合成一系列多取代吡啶 (30 个例子), 收率中等至良好。该过程还允许为 suaveoline、norsuaveoline 和 macrophylline 的集体全合成制定简明的策略。
• HETEROCYCLIC RING COMPOUND
  申请人：UJIKAWA Osamu

  公开号：US20130296276A2

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides a compound having a muscle cell or adipocyte differentiation regulating action, useful for the prophylaxis or treatment of diseases such as diabetes, obesity, dyslipidemia and the like, and the like, and having superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有肌肉细胞或脂肪细胞分化调节作用的化合物，用于预防或治疗糖尿病、肥胖症、血脂异常等疾病，并具有优越的疗效。本发明提供了一种由以下式子表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其盐。
• Synthesis of 4-arylpyridines
  作者：Dwight D. Weller、Glenn R. Luellen、Doreen L. Weller

  DOI：10.1021/jo00145a048

  日期：1982.11
• WELLER, D. D.;LUELLEN, G. R.;WELLER, D. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4803-4806
  作者：WELLER, D. D.、LUELLEN, G. R.、WELLER, D. L.

  DOI：——

  日期：——