N-(β-D-glucopyranosyl)-N²-acetyl-S-nitroso-D-penicillamine amide | 188849-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(β-D-glucopyranosyl)-N²-acetyl-S-nitroso-D-penicillamine amide
• 英文别名: Butanamide, 2-(acetylamino)-N-beta-D-glucopyranosyl-3-methyl-3-(nitrosothio)-, (2S)-(9CI)；(2S)-2-acetamido-3-methyl-3-nitrososulfanyl-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butanamide
• CAS: 188849-81-2
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 381.407
• InChiKey: QNMMQEFPNFRVFP-BNVVCWPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-D-青霉胺 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(β-D-glucopyranosyl)-N²-acetyl-S-nitroso-D-penicillamine amide
  参考文献：
  名称：

  Glyco-S-nitrosothiols, a novel class of no donor compounds

  摘要：

  Three novel glyco-S-nitrosothiol NO donor compounds 1, 2, and 3 have been synthesized. These compounds outperform S-nitroso-N-acetylpenicillamine (SNAP) in aqueous solubility and stability, with and without EDTA and in the presence or absence of Cu2+. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00484-2