3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanone
• 英文别名: erythro-3-hydroxy-3-phenyl-2-methyl-1-trimethylsilyl-1-propanone；(syn)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-1-one；(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-trimethylsilylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: NWYWHFRASNUCLG-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到[1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Studies towards 1,3-diol units starting from syn β-hydroxy acylsilanes

  摘要：

  Three complementary strategies have been explored to obtain stereodefined 1,3 diols starting from easily accessible syn beta-hydroxy acylsilanes: fluoride induced migrations of substituents on silicon, a Grignard addition followed by protodesilylation and Tischenko-type reactions. Preliminary data on scope and limitations of these processes are presented. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.034
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a030

文献信息

• Stereoselective aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. V. Nelson、E. Vogel、T. R. Taber

  DOI：10.1021/ja00401a031

  日期：1981.6

  carboxylic acid derivatives with dialkylboryl triflates in the presence of a tertiary amine and the subsequent aldol condensations of these boron enolates was conducted. The stereochemistry of the enolates formed from acyclic ketones was found to be dependent on the structure of the ketone, the dialkylboryl triflate, and the tertiary amine. A mechanism for the enolization involving initial coordination of

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控
• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Froech, Sybille, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 977 - 986
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus、Froech, Sybille

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes
  作者：Gangireddy PavanKumar Reddy、J. Satyanarayana Reddy、Saibal Das、Thierry Roisnel、Jhillu S. Yadav、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1021/ol4003064

  日期：2013.4.5

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.
• Acyllithium to lithium enolate conversion by a 1,2-silicon shift. A shortcut to acylsilane enolates
  作者：Shinji Murai、Ilhyong Ryu、Jiro Iriguchi、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00320a039

  日期：1984.4
• Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. Buse、William A. Kleschick、Michael C. Pirrung、John E. Sohn、John Lampe

  DOI：10.1021/jo01294a030

  日期：1980.3