4-hydroxy-4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-azaspiro[4.4]nonan-1-one | 1448691-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-azaspiro[4.4]nonan-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azaspiro[4.4]nonan-1-one；4-hydroxy-4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azaspiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 1448691-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 313.32
• InChiKey: CBEZXAQNJWOYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基乙酸乙酰苯胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-hydroxy-4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-azaspiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams

  摘要：

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43317j

文献信息

• Formal [4+1] annulation of α,α-dialkyl β-oxo amides and dimethylsulfoxonium methylide: a synthetic route to β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Dingyuan Zhang、Qian Zhang、Ning Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c3cc43317j

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of β-hydroxy-γ-lactams from α,α-dialkyl β-oxo amides and trimethylsulfoxonium iodide in the presence of sodium hydride via a tandem Corey–Chaykovsky reaction and an intramolecular lactamization process is developed.

  开发了一种简便高效的一锅法合成β-羟基-γ-内酰胺的方法，该方法利用α,α-二烷基β-氧代酰胺与三甲基亚磺酰碘在氢化钠存在下通过串联的Corey-Chaykovsky反应和分子内内酰胺化过程合成。