3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯 | 1220219-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯
• 英文名称: 2,3-Difluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenol
• CAS: 1220219-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BF₂O₃
• 分子量: 256.057
• InChiKey: WFXXJGVHPGKWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 、 3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到5-(4-amino-1-indan-2-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-2,3-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并嘧啶衍生物是BTK和PI3Kδ的新型双重抑制剂

  摘要：

  B细胞的异常激活与多种类型的癌症和血液系统疾病有关。BTK和PI3Kδ是负责B细胞信号转导的激酶，这些酶的抑制剂已在某些类型的淋巴瘤中显示出临床益处。如在单一药物使用中观察到的，对这些途径的同时抑制可能导致更强的应答或克服耐药性。我们报告了一系列新型化合物，它们对BTK和PI3Kδ的纳摩尔浓度低，并且具有可接受的PK特性，可用于开发针对B细胞相关疾病的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00356
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 氯磺酸 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯 、 2,3-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过与大量反阳离子的离子对实现普通芳烃结构单元的对选择性 CH 硼酸化

  摘要：

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07267

文献信息

• <i>Para</i>-Selective C–H Borylation of Common Arene Building Blocks Enabled by Ion-Pairing with a Bulky Countercation
  作者：Madalina T. Mihai、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.9b07267

  日期：2019.10.2

  The selective functionalization of C–H bonds at the arene para position is highly challenging using transition metal catalysis. Iridium-catalyzed borylation has emerged as a leading technique for arene functionalization, but there are only a handful of strategies for para-selective borylation, which operate on specific substrate classes and use bespoke ligands or catalysts. We describe a remarkably

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，
• Discovery of Pyrazolopyrimidine Derivatives as Novel Dual Inhibitors of BTK and PI3Kδ
  作者：Brahmam Pujala、Anil K. Agarwal、Sandip Middya、Monali Banerjee、Arjun Surya、Anjan K. Nayak、Ashu Gupta、Sweta Khare、Rambabu Guguloth、Nitin A. Randive、Bharat U. Shinde、Anamika Thakur、Dhananjay I. Patel、Mohd. Raja、Michael J. Green、Jennifer Alfaro、Patricio Avila、Felipe Pérez de Arce、Ramona G. Almirez、Stacy Kanno、Sebastián Bernales、David T. Hung、Sarvajit Chakravarty、Emma McCullagh、Kevin P. Quinn、Roopa Rai、Son M. Pham

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00356

  日期：2016.12.8

  BTK and PI3Kδ are kinases responsible for B-cell signal transduction, and inhibitors of these enzymes have demonstrated clinical benefit in certain types of lymphoma. Simultaneous inhibition of these pathways could result in more robust responses or overcome resistance as observed in single agent use. We report a series of novel compounds that have low nanomolar potency against both BTK and PI3Kδ as

  B细胞的异常激活与多种类型的癌症和血液系统疾病有关。BTK和PI3Kδ是负责B细胞信号转导的激酶，这些酶的抑制剂已在某些类型的淋巴瘤中显示出临床益处。如在单一药物使用中观察到的，对这些途径的同时抑制可能导致更强的应答或克服耐药性。我们报告了一系列新型化合物，它们对BTK和PI3Kδ的纳摩尔浓度低，并且具有可接受的PK特性，可用于开发针对B细胞相关疾病的治疗方法。