3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯 | 1220219-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯
• 英文名称: 2,3-Difluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenol
• CAS: 1220219-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BF₂O₃
• 分子量: 256.057
• InChiKey: WFXXJGVHPGKWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 、 3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到5-(4-amino-1-indan-2-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-2,3-difluorophenol
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并嘧啶衍生物是BTK和PI3Kδ的新型双重抑制剂

  摘要：

  B细胞的异常激活与多种类型的癌症和血液系统疾病有关。BTK和PI3Kδ是负责B细胞信号转导的激酶，这些酶的抑制剂已在某些类型的淋巴瘤中显示出临床益处。如在单一药物使用中观察到的，对这些途径的同时抑制可能导致更强的应答或克服耐药性。我们报告了一系列新型化合物，它们对BTK和PI3Kδ的纳摩尔浓度低，并且具有可接受的PK特性，可用于开发针对B细胞相关疾病的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00356
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 氯磺酸 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-二氟-5-羟基苯基硼酸,频哪醇酯 、 2,3-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过与大量反阳离子的离子对实现普通芳烃结构单元的对选择性 CH 硼酸化

  摘要：

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07267