1,4-dibenzylhomopiperazine | 21637-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzylhomopiperazine
• 英文别名: 1,4-dibenzyl-[1,4]diazepane；N,N'-Dibenzyl-homopiperazin；Hexahydro-1,4-bis(phenylmethyl)-1H-1,4-diazepine；1,4-dibenzyl-1,4-diazepane
• CAS: 21637-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: HQOGVFCWIZFFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-164 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 氯化苄 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1,4-dibenzylhomopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen Von Acetylencarbonsäureestern Mit Piperazinderivaten

  摘要：

  Hg(II)-EDTA-苄基哌嗪 (5) 在 50% 乙醇中脱氢并少量加入乙炔二羧酸二乙酯 (2) 产生 (哌嗪-1,4-二基)-双 (马来酸酯) (9)，其对 Hg(II)-EDTA 呈惰性，当省略 Hg(II)-EDTA 时可产生定量收率。4-苄基哌嗪-1-基)-单马来酸酯(8)在各种溶剂中通过加入水与2反应，脱烷基并形成9。CH-酸性化合物也可用作质子供体。丙炔酸酯 11 和 12 会发生类似的反应，尽管产率很小，但具有苄基、次甲基或烯丙基（5 -5c、27d - g 和 27h）的 1-取代哌嗪很容易与乙炔二羧酸酯反应，得到以下类型的化合物9，而二苯甲基、芳香族和大多数未支化的脂肪族取代基没有被取代。1的反应性，

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0815

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diazacycles by Hydrogen Borrowing
  作者：Anju Nalikezhathu、Adriane Tam、Valeriy Cherepakhin、Van K. Do、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00468

  日期：2023.3.17

  4-diazacycles by diol–diamine coupling, uniquely made possible with a (pyridyl)phosphine-ligated ruthenium(II) catalyst (1). The reactions can exploit either two sequential N-alkylations or an intermediate tautomerization pathway to yield piperazines and diazepanes; diazepanes are generally inaccessible by catalytic routes. Our conditions tolerate different amines and alcohols that are relevant to key

  我们报告了通过二醇-二胺偶联合成 1,4-二氮杂环，这种偶联是通过（吡啶基）膦连接的钌 (II) 催化剂 ( 1 ) 独特实现的。这些反应可以利用两个连续的N-烷基化或中间互变异构化途径来产生哌嗪和二氮杂环庚烷；二氮杂环己烷通常无法通过催化途径获得。我们的条件容忍与关键药物平台相关的不同胺和醇。我们展示了药物 cyclizine 和 homochlorcyclizine 的合成，产率分别为 91% 和 67%。
• Reaktionen Von Acetylencarbonsäureestern Mit Piperazinderivaten
  作者：Hans Möhrle、Katja Azodi

  DOI：10.1515/znb-2006-0815

  日期：2006.8.1

  benzylpiperazine (5) in 50% ethanol with addition of diethyl acetylenedicarboxylate (2) to a minor extent gives rise to (piperazine-1,4-diyl)-bis(maleate) (9), which is inert to Hg(II)-EDTA and results in quantitative yield when Hg(II)-EDTA is omitted. 4- Benzylpiperazin-1-yl)-monomaleate (8) reacts with 2 in various solvents by addition of water with dealkylation and formation of 9. CH-acidic compounds may

  Hg(II)-EDTA-苄基哌嗪 (5) 在 50% 乙醇中脱氢并少量加入乙炔二羧酸二乙酯 (2) 产生 (哌嗪-1,4-二基)-双 (马来酸酯) (9)，其对 Hg(II)-EDTA 呈惰性，当省略 Hg(II)-EDTA 时可产生定量收率。4-苄基哌嗪-1-基)-单马来酸酯(8)在各种溶剂中通过加入水与2反应，脱烷基并形成9。CH-酸性化合物也可用作质子供体。丙炔酸酯 11 和 12 会发生类似的反应，尽管产率很小，但具有苄基、次甲基或烯丙基（5 -5c、27d - g 和 27h）的 1-取代哌嗪很容易与乙炔二羧酸酯反应，得到以下类型的化合物9，而二苯甲基、芳香族和大多数未支化的脂肪族取代基没有被取代。1的反应性，