2-phenylethynyl-3-hydroxypyridine | 448236-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynyl-3-hydroxypyridine
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)-pyridin-3-ol；3-Pyridinol, 2-(phenylethynyl)-；2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-ol
• CAS: 448236-81-5
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: HYIYCKAYNMMNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-3-hydroxypyridine 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-苯基呋喃并[3,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化轻松合成 2-取代苯并[b]呋喃和吲哚†

  摘要：

  催化量的 CuCl 和 Cs 2 CO 3用于通过 2-炔基酚和甲苯磺酰苯胺的分子内环化合成各种 2-取代的苯并[ b ]呋喃和吲哚。该方案条件温和、产率高、底物范围广，是合成2-取代苯并[ b ]呋喃和吲哚的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ra01260e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸2-溴吡啶-3-酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-phenylethynyl-3-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  邻乙酰氧基和邻苄氧基炔基吡啶的亲电环化：易于进入2,3-二取代的呋喃吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文] 2,3-二取代的呋喃[3,2-b]吡啶，2,3-二取代的呋喃[2,3-b]吡啶和2,3-二取代的呋喃[2,3-c]吡啶很容易在温和条件下制备，通过钯催化的1-炔与邻碘乙酰氧基-或邻碘苄氧基吡啶的偶联，然后在一氧化碳气球中通过I（2）或PdCl（2）进行亲电环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261581

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Annulation of 2-Alkynylphenyl Propargyl Ethers: Selective Synthesis of Benzofuran and 12<i>H</i>-Benzoannulene Derivatives
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo4020062

  日期：2013.11.1

  We present here our results on potassium tert-butoxide promoted annulation reactions of 2-alkynylphenyl propargyl ethers to give two different types of heterocycles: 3-benzyl-2-alkynylbenzofurans and 12H-benzoannulenbenzo[b]furans. A series of functionalized 2-alkynylphenyl propargyl ethers were efficiently cyclized by potassium tert-butoxide to the corresponding products. The optimized reaction conditions

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。
• Regioselective and Stereoselective Synthesis of Pyridine-Fused Benzoxepine Derivatives by Intramolecular Reductive Heck Cyclization[1]
  作者：Shovan Mondal、Sudarshan Debnath

  DOI：10.1002/jhet.2357

  日期：2016.1

  11‐dihydro[2]benzoxepino[4,3‐b]pyridine derivatives via Pd(0) catalyzed intramolecular reductive Heck cyclization is reported. The method offers the regioselective and stereoselective synthesis of highly functionalized pyridine‐fused benzoxepine derivatives in 75–85% yields under mild conditions. Chemoselective Sonogashira coupling is utilized for the synthesis of cyclization precursors. The stereochemistry

  为6,11-二氢[1]苯并氧杂并[4,3的合成的有效方法b ]通过钯（0）吡啶衍生物催化的分子内还原的环化的Heck报道。该方法可在温和条件下以75-85％的产率对高度官能化的吡啶融合的苯并西庚因衍生物进行区域选择性和立体选择性合成。化学选择性的Sonogashira偶联被用于环化前体的合成。通过单晶X射线衍射证实了6,11-二氢[2]苯并氧杂庚并[4,3- b ]吡啶衍生物的环外双键的立体化学。N-Pd（II）相互作用的缺乏导致二苯并xepine衍生物的环外双键的反向立体化学。