3,4-dihydro-2-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalen-1(2H)-one | 1207-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6,7-methylendioxy-2-methyl-1-tetralone；3,4-Dihydro-2-methyl-6,7-methylendioxy-1(2H)-naphthalinon；6-methyl-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one；6-methyl-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 1207-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SARLPLRVBPFOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 cis-4b,10b-dihydro-5,10b-dimethyl-2,3;7,8-bis(methylenedioxy)benzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(but-3-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,4-dihydro-2-methyl-6,7-methylenedioxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yoichi Hoshimoto、Yukari Hayashi、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201206186

  日期：2012.10.22

  Getting some closure: Mechanistic studies supported the participation of an oxanickelacycle complex in the hydroacylation step of the title reaction, which proceeds without decarbonylation even in the absence of well‐known chelation assistance by heteroatoms.

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 212 - 216
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——