2-(1-BOC-2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridine | 188057-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-(1-BOC-2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-furo[3,2-b]pyridin-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 188057-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ACIMJAZMWGJTCY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-BOC-2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-(2′-furo[3,2-b]pyridinyl) pyrrolidines: potent neuronal nicotinic acetylcholine receptor ligands

  摘要：

  A novel series of 2-(2'-furo[3,2-b]pyridinyl) pyrrolidines has been synthesized and evaluated as novel nicotinic acetylcholine receptor ligands. Changing the pyrrolidine stereochemistry and N-substitution pattern afforded analogs with K-i values ranging from 2.7 to 97 nM. Rubidium efflux studies revealed that these compounds had intrinsic activities ranging from 9-58% that of nicotine in the IMR-32 cell line and 6-81% in the K177 cell line. The N(Me)-2(S) analog 3a demonstrated good selectivity in the K177 cell line (alpha(4) beta(2) receptor) versus the IMR-32 cells (alpha(3) beta(x) receptor) and TE 671 cells (alpha(1) neuromuscular receptor), and was a partial agonist with an EC50 value of 141 nM in dopamine release assay using rat striatal slices. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10080-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 、 (2R)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 氮 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以EtOAc to give 620 mg of title compound的产率得到2-(1-BOC-2-(R)-pyrrolidinyl)furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Furopyridine, thienopyridine pyrrolopyridine useful in controlling

  摘要：

  具有以下式子的新异杂环醚化合物：##STR1## 其中A、m、R、X、Y.sup.1、Y.sup.2和Y.sup.3具有特定定义，可用于有选择地控制化学突触传递；其治疗有效的药物组合物；以及使用该组合物有选择地控制哺乳动物的突触传递。

  公开号：

  US06001849A1

文献信息

• FUROPYRIDINE, THIENOPYRIDINE, PYRROLOPYRIDINE AND RELATED PYRIMIDINE, PYRIDAZINE AND TRIAZINE COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0842178B1

  公开（公告）日：2001-03-28
• US6001849A
  申请人：——

  公开号：US6001849A

  公开（公告）日：1999-12-14