1-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1186033-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypropyl)-5-methoxy-5-methylpyrrol-2-one
• CAS: 1186033-69-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XVOGDPVRZAEKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyrrole 在 水 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 8a-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6(8aH)-one 、 1-(3-hydroxypropyl)-5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 1-(3-hydroxypropyl)-5-methoxy-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 5-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯的光敏氧化：意外的自由基衍生的氧化产物

  摘要：

  吡咯加成物的光氧化7 - 10已经以建立对所得氧化产物的形成一般的反应模式和机制进行了研究。反应使用I型和II型敏化剂在几种溶剂中进行。在大多数情况下，光氧化会产生复杂的产物混合物。在这些产品中，5,5-或6,5-双环内酰胺（11，15，和19），马来酰亚胺12种不饱和γ β-内酰胺类（16和20），5- hydroxylactams（13，17，和21）和5 -甲氧基内酰胺（14，18和22）进行了分离和表征。在非质子溶剂中2，5-二甲基取代的吡咯10的光氧化意外地得到醛23作为主要产物。此外，吡咯加成物的光氧化10在质子溶剂只得到前所未有的溶剂捕集产品24 - 27。的产物的形成11 - 22通过一个共同的内过氧化物中间体，其可通过I型来形成和II型机制的中间性合理化。化合物23 - 27分别经由电子转移机理最可能形成。

  DOI：

  10.1021/jo9012942

文献信息

• Photosensitized Oxidations of Substituted Pyrroles: Unanticipated Radical-Derived Oxygenated Products
  作者：Mariza N. Alberti、Georgios C. Vougioukalakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo9012942

  日期：2009.10.2

  22) were isolated and characterized. Photooxidation of 2,5-dimethyl-substituted pyrrole 10 in aprotic solvents unexpectedly afforded aldehyde 23 as the major product. Moreover, photooxidation of pyrrole adduct 10 in protic solvents exclusively gave the unprecedented solvent-trapped products 24−27. The formation of products 11−22 was rationalized by the intermediacy of a common endoperoxide intermediate

  吡咯加成物的光氧化7 - 10已经以建立对所得氧化产物的形成一般的反应模式和机制进行了研究。反应使用I型和II型敏化剂在几种溶剂中进行。在大多数情况下，光氧化会产生复杂的产物混合物。在这些产品中，5,5-或6,5-双环内酰胺（11，15，和19），马来酰亚胺12种不饱和γ β-内酰胺类（16和20），5- hydroxylactams（13，17，和21）和5 -甲氧基内酰胺（14，18和22）进行了分离和表征。在非质子溶剂中2，5-二甲基取代的吡咯10的光氧化意外地得到醛23作为主要产物。此外，吡咯加成物的光氧化10在质子溶剂只得到前所未有的溶剂捕集产品24 - 27。的产物的形成11 - 22通过一个共同的内过氧化物中间体，其可通过I型来形成和II型机制的中间性合理化。化合物23 - 27分别经由电子转移机理最可能形成。