3,4-二氢-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 | 78650-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3,4-二氢-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 3,4-二氢-1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine；1,4-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• CAS: 78650-01-8
• 化学式: C₉H₉N₅
• mdl: MFCD18805333
• 分子量: 187.204
• InChiKey: GJRGAHXIMACQSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  365.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 、 氰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-amino-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimido[2,1-d][1,3,5]triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Pyrimidines and Imidazoles as Potential Analgesics from 2-Amino-4-substituted-s-triazino[1,2-a]-benzimidazoles

  摘要：

  大多数具有液晶特性的合成化合物都由芳香族分子组成。此外，用具有液晶特性的非均质分子取代这类分子的工作很少。我们将用 1,3,4-噁二唑单元取代芳香环，并研究这些新成分对这两种液晶相中正烷烃的转变温度和热力学特性的影响。气相色谱法获得的过渡温度与 DSC 发现的过渡温度非常吻合。研究结果用参数 "b "和相关的热力学量来解释。

  DOI：

  10.13005/ojc/310213
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-二氢-1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Pyrimidines and Imidazoles as Potential Analgesics from 2-Amino-4-substituted-s-triazino[1,2-a]-benzimidazoles

  摘要：

  大多数具有液晶特性的合成化合物都由芳香族分子组成。此外，用具有液晶特性的非均质分子取代这类分子的工作很少。我们将用 1,3,4-噁二唑单元取代芳香环，并研究这些新成分对这两种液晶相中正烷烃的转变温度和热力学特性的影响。气相色谱法获得的过渡温度与 DSC 发现的过渡温度非常吻合。研究结果用参数 "b "和相关的热力学量来解释。

  DOI：

  10.13005/ojc/310213

文献信息

• Synthesis of 2-amino-<i>s</i>-triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles as potential antifolates from 2-guanidino- and 2-guanidino-5-methylbenzimidazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1002/jhet.5570430115

  日期：2006.1

  regioselectivity was not observed in any of these reactions. However, the synthesis of s-triazino[1,2-a]benzimidazole system was found to be more regioselective than its 3,4-dihydro analogue. NOESY experiment indicated that the compound, 2-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-s-triazino[1,2-a]benzimidazole existed predominantly as the 3,4-dihydro tautomer in dimethyl sulfoxide. It was found to inhibit bovine dihydrofolate

  2-氨基的合成小号-triazino [1,2一]苯并咪唑由2- guanidinobenzimidazoles通过一个环成环反应顺利进行。研究了5-甲基-2-胍基苯并咪唑与偶氮二羧酸二乙酯，醛，丙酮，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和原酸酯的闭环区域化学，导致形成s-三嗪环。在任何这些反应中均未观察到高区域选择性。然而，发现s-三嗪并[1,2- a ]苯并咪唑系统的合成比其3,4-二氢类似物具有更高的区域选择性。NOESY实验表明，化合物，2-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢小号-triazino [1,2一]苯并咪唑主要以3,4-二氢互变异构体的形式存在于二甲基亚砜中。发现抑制IC 50 10.9μM的牛二氢叶酸还原酶。
• Martin, Dieter; Graubaum, Heinz; Kempter, Gerhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 303 - 310
  作者：Martin, Dieter、Graubaum, Heinz、Kempter, Gerhard、Ehrlichmann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN D.; GRAUBAUM H.; KEMPTER G.; EHRLICHMANN W., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 2, 303-310
  作者：MARTIN D.、 GRAUBAUM H.、 KEMPTER G.、 EHRLICHMANN W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TISSUE-NONSPECIFIC ALKALINE PHOSPHATASE (TNAP) ACTIVATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA PHOSPHATASE ALCALINE NON SPÉCIFIQUE DES TISSUS (TNAP) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2009042294A2

  公开（公告）日：2009-04-02

  Disclosed herein are tissue-nonspecific alkaline phosphatase (TNAP) activators and uses thereof for promoting bone mineral deposition.
• Synthesis of Novel Fused Pyrimidines and Imidazoles as Potential Analgesics from 2-Amino-4-substituted-s-triazino[1,2-a]-benzimidazoles
  作者：Mebrouk Djedid、Mokhtar Benalia、Fouad Ferkous、Asma Boudaoud、Ammar Al-Dujaili

  DOI：10.13005/ojc/310213

  日期：2015.6.20

  Most of the synthesized compounds which have liquid crystalline character in their composition comprise aromatic molecules. Furthermore there are few jobs that replace this type of molecules by inhomogeneous molecules that have LC character. We will replace the aromatic rings by units of 1,3,4-oxadiazole and study the effects of these new components of the transition temperatures and the Thermodynamic characteristics of n- alkanes in these two LC's phases. have been investigated by inverse gas chromatography. The transition temperatures obtained by GC are in good agreement with those found by DSC. The results are interpreted in terms of parameters “b” and related thermodynamic quantities.

  大多数具有液晶特性的合成化合物都由芳香族分子组成。此外，用具有液晶特性的非均质分子取代这类分子的工作很少。我们将用 1,3,4-噁二唑单元取代芳香环，并研究这些新成分对这两种液晶相中正烷烃的转变温度和热力学特性的影响。气相色谱法获得的过渡温度与 DSC 发现的过渡温度非常吻合。研究结果用参数 "b "和相关的热力学量来解释。