3,4-二氢-1-苯基萘 | 7469-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢-1-苯基萘
• 中文别名: 1-苯基-3,4-二氢萘
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene；3,4-dihydro-1-phenylnaphthalene
• CAS: 7469-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD00001673
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JKTVTLYXBAHXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-85.1 °C (decomp)
• 沸点：
  175-177 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.099 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  307.88

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 甲烷磺酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3,4-二氢-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j

文献信息

• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• Asymmetric Epoxidation Using Iminium Salt Organocatalysts Featuring Dynamically Controlled Atropoisomerism
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher J. Bartlett、Yohan Chan、David Day、Phillip Parker、Benjamin R. Buckley、Geracimos A. Rassias、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin、Jérôme Lacour、André Pinto

  DOI：10.1021/jo300915u

  日期：2012.7.20

  Introduction of a pseudoaxial substituent at a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom in binaphthyl- and biphenyl-derived azepinium salt organocatalysts affords improved enantioselectivities and yields in the epoxidation of unfunctionalized alkenes. In the biphenyl-derived catalysts, the atropoisomerism at the biphenyl axis is controlled by the interaction of this substituent with the chiral

  在衍生自双萘基和联苯的氮杂吡啶鎓盐有机催化剂中与氮原子相邻的立体中心处引入假轴取代基，可提高对映选择性，并提高未官能化烯烃的环氧化收率。在联苯衍生的催化剂中，联苯轴上的对映异构通过该取代基与氮上的手性取代基的相互作用来控制。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。

表征谱图