4-(4-nitrophenyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one | 50779-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-nitrobenzylidene)-3-phenyl-5(4H)-one；4-(4-nitro-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；4-(4-Nitro-benzyliden)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；5(4H)-Isoxazolone, 4-[(4-nitrophenyl)methylene]-3-phenyl-, (Z)-；4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 50779-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00098972
• 分子量: 294.266
• InChiKey: XOUNNAOZWAJRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one 在 溶剂黄146 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 5-amino-4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑合成α-氨基吡咯衍生物的策略

  摘要：

  通过“氰化物迈克尔加成/甲基化/还原异恶唑-吡咯转化”，由4-亚甲基异恶唑-5-酮合成5-氨基吡咯-3-羧酸甲酯。最后的步骤发生在涉及的Mo（CO）多米诺模式6介导的还原性异恶唑开环，钼（CO）6 -催化的顺式-反式，接着1,5-烯胺中间体的-isomerization外型-挖环化。5-氨基-1 H-吡咯-3-羧酸盐与1,3-二酮反应，得到吡咯并[1,2- a ]嘧啶-7-羧酸盐，并易于转化为2-重氮-2 H-吡咯-4-羧酸盐。这些化合物证明了两种重氮化合物的反应性，它们在光解作用下产生了含吡咯的分子内/分子间偶氮偶合产物，而卡宾化合物则使含吡咯的插入产物形成了CH和​​OH键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01634
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)methylidene-3-phenylisoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  无碱Palladacycle催化的直接1,4加成反应的异恶唑啉酮的区域选择性催化不对称C烷基化

  摘要：

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，

  DOI：

  10.1002/anie.201410933

文献信息

• Reaction of 4-arylmethylene-3-phenylisoxazolones and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones with enamines and nucleophilic heterocycles
  作者：David C. Cook、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19740001112

  日期：——

  4-Arylmethylene-3-phenylisoxazolones (1) and 4-arylmethylene-1,3-diphenylpyrazolones (2) were treated with enamines (8), 3-phenylisoxazol-5(4H)-one (4), 1,3-diphenylpyrazol-5(4H)-one (6), and 2-phenyloxazol-5(4H)-one (3). The enamines were β-alkylated to give 1:1 adducts (9) and (10). The reaction of (1) with (6) and (2) with (4) gave symmetrical benzylidenedi-isoxazolones and -pyrazolones (7). 2-

  用烯胺（8），3-苯基异恶唑-5（4 H）-一（4），1,3-处理4-芳基亚甲基-3-苯基异恶唑酮（1）和4-芳基亚甲基-1,3-二苯基吡唑并酮（2）二苯基吡唑-5（4 H）-一（6）和2-苯基恶唑-5（4 H）-一（3）。将烯胺β-烷基化以得到1：1的加合物（9）和（10）。（1）与（6）的反应和（2）与（4）的反应得到对称的苄二烯基-异恶唑酮和-吡唑啉酮（7）。2-苯基恶唑-5（4 H）-与（1）转移，通过转移亚苄基得到4-亚苄基-2-苯基恶唑酮（5），与（2）分离为相应的1：1加合物（19）马尿酸乙酯衍生物（20）。
• The convenient synthesis of 4-arylmethylidene-4,5- dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Keyume Ablajan、Hainimu Xiamuxi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.023

  日期：2011.2

  Abstract 4-Arylmethylidene-4,5-dihydro-3-phenylisoxazol-5-ones were synthesized by the convenient three-component reaction of ethyl benzoylacetate, hydroxylamine and aromatic aldehydes in the presence of pyridine. The target compounds were also obtained by the reaction between 3-phenylisoxazol-5-one and aromatic aldehydes at 105 °C under solvent free condition. Yields of products depended considerably

  摘要在吡啶存在下，通过苯甲酰乙酸乙酯，羟胺和芳香醛的三组分反应，合成了4-芳基亚甲基-4,5-二氢-3-苯基异恶唑-5-酮。还通过在无溶剂条件下于105°C下3-苯基异恶唑-5-酮与芳族醛之间的反应获得目标化合物。产品的产率在很大程度上取决于所用的醛。
• An Isoxazole Strategy for the Synthesis of Fully Substituted Nicotinates
  作者：Ekaterina E. Galenko、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00286

  日期：2021.5.7

  A four-step quasi one-pot procedure for the preparation of fully substituted nicotinates from ketone enamines and 4-methylideneisoxazol-5-ones has been developed. The reaction sequence involves (1) reaction of 4-methylideneisoxazol-5-ones with ketone enamines with the formation of isoxazole-5-ols, (2) their O-methylation with diazomethane, (3) hydrogenative cleavage of the O–N bond in 5-methoxyisoxazoles

  已经开发了一种四步半一锅法，用于从酮烯胺和4-甲基亚甲基异恶唑-5-酮制备完全取代的烟酸酯。反应顺序包括：（1）4-亚甲基异恶唑-5-酮与酮烯胺的反应，形成异恶唑-5-醇，（2）它们与重氮甲烷的O-甲基化，（3）O-N键的氢化裂解在5-甲氧基异恶唑中，在Mo（CO）6 / H 2 O的作用下，生成的烯胺同时异构化和缩合，形成二氢吡啶，以及（4）后者的芳构化。
• [2 + 2] Cycloaddition/Retro-Electrocyclization/Decarboxylation Reaction Sequence: Access to 4-Aminopyridines from Methylideneisoxazolones and Ynamines
  作者：Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00654

  日期：2023.7.7

  4-(1-Aminoallylidene)isoxazol-5-ones were synthesized in good yields by the [2 + 2]cycloaddition–retro-electrocyclization reaction of 4-methylideneisoxazol-5(4H)-ones with ynamines. The reaction mechanism and the absence of hetero-Diels–Alder cycloadducts were investigated by DFT calculations. 4-(1-Aminoallylidene)isoxazol-5-ones were found to be convenient substrates for the preparation of 4-aminopyridines

  通过4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮与炔胺的[2 + 2]环加成-逆电环化反应，以良好的产率合成了4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮。通过 DFT 计算研究了反应机理和杂狄尔斯-阿尔德环加合物的存在。4-(1-氨基烯丙基)异恶唑-5-酮被发现是在热无金属条件下制备4-氨基吡啶的方便底物。该过程通过环状氨基的脱羧异构化进行，并伴随无环氨基的部分脱烷基化。4-氨基吡啶也可以通过一锅法直接从 4-亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮和炔胺制备。
• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，