3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醇 | 54004-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醇
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-dihydro-2,5-dimethyl-2H-pyran-2-methanol；(2,5-dimethyl-3,4-dihydropyran-2-yl)methanol
• CAS: 54004-34-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HNVJQYHJDJMALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0160 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Production of methallyl alcohol and alpha-methacrolein

  摘要：

  公开号：

  US02710884A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醛 在 镍 作用下， 生成 3,4-二氢-2,5-二甲基-2H-吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclic organic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02479283A1

文献信息

• 3-Phenylmethoxytetrahydropyran herbicides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04388104A1

  公开（公告）日：1983-06-14

  Certain 3-phenylmethoxytetrahydropyrans, useful as herbicides.

  某些3-苯甲氧基四氢吡喃，可用作除草剂。
• Pyranylalkyl-benzyl-ether
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0206005A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  Die Erfindung betrifft neue Pyranylalkyl-benzyl-ether der Formel (I) in welcher R' und R2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Py für einen Rest oder für einen Rest steht, wobei R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R4 für Alkyl, Aralkyl, Alkoxyalkyl oder Aralkoxyalkyl steht und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl odr Pyrimidyl steht, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und neue Zwischenprodukte zur Herstellung von Pyranylalkyl-benzyl-ether der Formel (1).

  本发明涉及式 (I) 的新型吡喃烷基苄基醚 其中 R'和 R2 各自独立地为氢或烷基、 Py 代表基团 或代表一个基团 其中 R3 是氢或烷基 R4 是烷基、芳基、烷氧基烷基或芳氧基烷基，以及 Ar 在每种情况下代表任选取代的苯基、萘基、吡啶基或嘧啶基、 制备它们的工艺、它们作为除草剂的用途以及制备式（1）的吡喃烷基苄基醚的新中间体。
• Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles: XI—Tetrahydropyrans (oxanes)
  作者：Ernest L. Eliel、Muthiah Manoharan、K. Michal Pietrusiewicz、Karl D. Hargrave

  DOI：10.1002/omr.1270210205

  日期：1983.2

  AbstractThe 13C NMR spectra of 62 oxanes (tetrahydropyrans) with and without methyl substituents at various ring positions, some of them bearing in addition (or instead) ethyl, vinyl, ethynyl, carbomethoxy and methylol substituents at C‐2, have been recorded, and the 294 resulting chemical shifts have been correlated by multiple linear regression analysis. Axial and equatorial α‐, β‐, γ‐, δ‐, gem‐ and vic‐parameters for shifts caused by methyl groups at all ring positions, and similar parameters for Et,—CHCH2,—CCH, CO2Me and CH2OH groups at C‐2, are reported. Standard deviations of the parameters are, in most cases, within 0.3 ppm and the agreement of calculated and experimental shifts is excellent. This is probably the largest parameter set of this type extant. 13C NMR spectra of a number of additional substituted tetrahydropyrans, and of 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans and 3,4‐dihydro‐2H‐pyrans, are tabulated and discussed.
• Anomeric effect enhancement in C-5-substituted 2-methoxytetrahydropyrans
  作者：R.M. Srivastava、A.C. Pavão、G.M. Seabra、R.K. Brown

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00001-x

  日期：1997.7

  cis- and trans-2,5-Dimethoxytetrahydropyrans, cis-2,5-dimethoxy-6-methyltetrahydropyran and 2-methoxy-5-methyltetrahydropyran have been examined to see the effect of an OCH3 group at position 5 on the degree of anomeric effect in substituted 2-methoxytetrahydropyrans. The present study shows that this group stabilises the C-2 electronegative substituent in the axial position. Semi-empirical and ab initio molecular orbital calculations support this view. AM1 calculation gives lower enthalpies as well as lower dipole moments for the compounds having an OCH3 group in the axial position at C-2 over the equatorial form in 2-methoxytetrahydropyrans. This enhanced stabilisation is attributed to the electrostatic interaction between the partial positive charge at C-5 and the partial negative charge of the aglycone oxygen atom. (C) 1997 Elsevier Science B.V.
• Synthesis and biological activity of α-alkylacrolein dimers and their derivatives
  作者：N. M. Karpiak、H. A. Marshalok、M. D. Fedevich、I. K. Avdosieva、Ya. P. Kovalskyi

  DOI：10.1007/s10593-009-0200-3

  日期：2008.11

  Dimers of methacrolein and alpha-ethylacrolein have been obtained and undergo a Cannizzaro reaction to the corresponding pyran alcohols and sodium salts of pyran acids. Their bacteriostatic, bactericidal, and fungicidal properties have been studied.

表征谱图