4,6-Dimethoxy-3,3-dimethylindan-1-on | 54901-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6-Dimethoxy-3,3-dimethylindan-1-on
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-2H-inden-1-one
• CAS: 54901-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZGQABJMEXWZTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3,5-二甲氧基肉桂酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6-Dimethoxy-3,3-dimethylindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  4,6-（和5,7-）二甲氧基-3,3-二甲基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97460-5

文献信息

• Synthesis of 4,6-(and 5,7-)dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanones
  作者：T.R. Kasturi、E.M. Abraham、R.S. Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97460-5

  日期：1974.1

  Grignard reaction of ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propionate (4) followed by cyclodehydration of the carbinol (5) with conc H2SO4 gave 4,6-dimethoxy-3,3-dimethylindane (6). Oxidation of the indane (6) with CrO3-pyridine complex in methylene chloride gave 4,6-dimethoxy-3,3-dimethylindan-1- one (1) in high yield. Conjugate addition of methyl magnesium iodide to methyl α-cyano-β-methyl-3,5-dimethoxycinnamate

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。