1,3,5-trimethoxy-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 1433955-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethoxy-2-(2-methyl prop-1-enyl)benzene；1,3,5-Trimethoxy-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene；1,3,5-trimethoxy-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1433955-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FXKXAUBWFPXJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以88%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳族系统C-脱癸基化的第一种方法

  摘要：

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.064
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 异丁醛 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis对在Friedel-Crafts羟烷基化反应中的协同作用：合成（±）-carbinoxamine †的简单有效途径

  摘要：

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02597k

文献信息

• The first method for C-devinylation of aromatic systems
  作者：Sandip B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.064

  日期：2013.6

  This Letter describes the method for C-devinylation of aromatic systems for the first time. Vinylbenzenes on refluxing with trifluoroacetic acid produced corresponding devinylated products in excellent yields. Furthermore, 2,4,6-trimethoxy vinylbenzenes on treatment with hexamethylene tetraamine and trifluoroacetic acid exclusively produced 1,3-diformyl 2,4,6-trimethoxy benzene via tandem devinylation

  这封信首次描述了芳族系统C-脱癸基化的方法。与三氟乙酸一起回流的乙烯基苯以优异的产率产生了相应的去乙烯基化产物。此外，用六亚甲基四胺和三氟乙酸处理的2,4,6-三甲氧基乙烯基苯通过串联脱甲酰基化和二甲酰基化反应独家生产了1,3-二甲酰基2,4,6-三甲氧基苯。可以使用多种脂族乙烯基，但反应限于1,3,5-三甲氧基苯。
• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。