methyl 2-(4-tolylamino)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetate | 1415810-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-tolylamino)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(p-tolylamino)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 1415810-69-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: RWNUGLSIWUPRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92%的产率得到methyl 2-(4-tolylamino)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三芳基铵盐引发的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双弗里德-工艺反应

  摘要：

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300276

文献信息

• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between <i>N</i>-Aryl α-Amino Acid Esters and Phenols or Phenol Derivative for Synthesis of α-Aryl α-Amino Acid Esters
  作者：Muhammad Salman、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00162

  日期：2016.4.1

  dehydrogenative cross-coupling (DCC) reaction between N-arylglycine esters and phenols or 1,3,5-trimethoxybenzene was developed by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant. Under optimized conditions, a range of N-arylglycine esters 1 underwent the DCC reaction smoothly with various phenols 2 or 1,3,5-trimethoxybenzene 4 to give desired α-aryl α -amino acid esters 3 or 5, respectively, with

  一种新的脱氢交叉耦合（DCC）之间反应Ñ -arylglycine酯和苯酚或1,3,5-三甲氧基苯，通过铜催化使用二开发-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂。在最佳条件下，一系列N-芳基甘氨酸酯1与各种酚2或1,3,5-三甲氧基苯4顺利进行DCC反应，分别得到具有高邻位度的所需α-芳基α-氨基酸酯3或5区域选择性中等至极高的产率。提出了可能的涉及芳族亲电取代的机理。
• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• Functionalization of <i>N</i>-arylglycine esters: electrocatalytic access to C–C bonds mediated by <i>n</i>-Bu₄NI
  作者：Mi-Hai Luo、Yang-Ye Jiang、Kun Xu、Yong-Guo Liu、Bao-Guo Sun、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.3762/bjoc.14.35

  日期：——

  An efficient electrocatalytic functionalization of N-arylglycine esters is reported. The protocol proceeds in an undivided cell under constant current conditions employing the simple, cheap and readily available n-Bu4NI as the mediator. In addition, it is demonstrated that the mediated process is superior to the direct electrochemical functionalization.

  报道了N-芳基甘氨酸酯的有效电催化官能化。该协议在恒定电流条件下的一个无分隔单元中进行，采用简单，便宜且易于获得的n-Bu4NI作为介体。此外，已证明介导的过程优于直接电化学官能化。