3,4,5-trimethoxybenziminoethylether hydrochloride | 4156-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenziminoethylether hydrochloride
• 英文别名: ethyl 3,4,5-trimethoxybenzimidate hydrochloride；3,4,5-trimethoxybenzimidate chloride；Ethyl 3,4,5-trimethoxybenzene-1-carboximidate hydrochloride；ethyl 3,4,5-trimethoxybenzenecarboximidate;hydrochloride
• CAS: 4156-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 275.732
• InChiKey: MNQVQXZRNLUHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenziminoethylether hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含三甲氧基苯基的3,5-二取代的1,2,4-三唑的合成：血小板活化因子的潜在拮抗剂

  摘要：

  为了开发新型的血小板活化因子拮抗剂，已经合成了含有三甲氧基苯基的3，5-二取代的1,2,4-三唑。报道了对称三唑5和6的合成，以及两种合成不对称三唑7的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280507
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxybenziminoethylether hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于黑色素瘤的咪唑和咪唑啉类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.073

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of imidazole and imidazoline analogs for melanoma
  作者：Jianjun Chen、Zhao Wang、Yan Lu、James T. Dalton、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.073

  日期：2008.6

  We have previously reported substituted 2-aryl-thiazolidine-4-carboxylic acid amides as potent and selective antiproliferative agents for melanoma. To understand the importance of the thiazolidine ring and to reduce potential complications associated with the two chiral centers, we designed and synthesized sets of new analogs by modifying this ring. These new analogs were tested in two melanoma cell

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。
• Mamolo; Vio; Banfi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 467 - 474
  作者：Mamolo、Vio、Banfi、Cinco

  DOI：——

  日期：——
• GRAZIA MAMOLO M.; VIO L.; BANFI E.; CINCO M., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 6, 467-474
  作者：GRAZIA MAMOLO M.、 VIO L.、 BANFI E.、 CINCO M.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles via copper-catalyzed domino nucleophilic substitution/oxidative cyclization using amidines or imidates as substrates
  作者：Kavitha Sudheendran、Dietmar Schmidt、Wolfgang Frey、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.019

  日期：2014.2

  Two methods for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles, both domino reactions, are reported. The first procedure, the Cu(OTf)(2)-catalyzed reaction between two amidines using NaHCO3 as a base, 1,10-phenanthroline as an additive and K-3[Fe(CN)(6)]/atmospheric oxygen as the oxidant, delivers 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles with yields up to 68%. The second procedure for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles with yields up to 64% rests on the Cu(OTf)(2)-catalyzed reaction between two imidates and ammonium carbonate. This method features the formation of three bonds in a single synthetic step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles containing trimethoxyphenyl groups: Potential antagonists of platelet activating factor
  作者：Jeffrey J. Ares、Renee J. Messier、Elizabeth Kornecki

  DOI：10.1002/jhet.5570280507

  日期：1991.8

  In an effort to develop a new class of Platelet Activating Factor antagonists, 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles containing trimethoxyphenyl groups have been synthesized. The synthesis of symmetrical triazoles 5 and 6, as well as two methods of synthesizing unsymmetrical triazole 7, are reported.

  为了开发新型的血小板活化因子拮抗剂，已经合成了含有三甲氧基苯基的3，5-二取代的1,2,4-三唑。报道了对称三唑5和6的合成，以及两种合成不对称三唑7的方法。