1,3,5-trimethoxy-2,4-bis(phenylselanyl)benzene | 120571-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2,4-bis(phenylselanyl)benzene
• CAS: 120571-19-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃Se₂
• 分子量: 478.308
• InChiKey: VNFHUVUGTDHLHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 二苯基二硒醚 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2,4-bis(phenylselanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/铜（II）催化的C–H硫化或芳烃的硒化导致不对称硫化物和硒化物

  摘要：

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801765

文献信息

• Copper-Catalyzed Thiolation of the Di- or Trimethoxybenzene Arene C−H Bond with Disulfides
  作者：Shouhui Zhang、Pengcheng Qian、Manli Zhang、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo1014849

  日期：2010.10.1

  A CuI-catalyzed direct access to sulfides from disulfides via C-H bond cleavage of di- or trimethoxybenzene is described. The procedure utilizes O-2 as a clean and cheap oxidant. Direct selenation of the C-H bond also took place under this procedure. Furthermore, the system enables the use of two RS in (RS)(2). Thus, it represents an atom-economical procedure for the synthesis of sulfides and selenides.
• Iron-Catalyzed Direct C-H Thiolation of Trimethoxybenzene with Disulfides
  作者：Manli Zhang、Shouhui Zhang、Changduo Pan、Fan Chen

  DOI：10.1080/00397911.2011.569867

  日期：2012.10

  An iron-catalyzed thiolation access to sulfides from disulfides via arene C-H bond cleavage of trimethoxybenzene is described. The procedure tolerates methoxyl, fluoro, chloro, bromo, nitro, and heterocyclic groups, using air as the clean and terminal oxidant.
• Palladium(II)/Copper(II)-Catalyzed C-H Sulfidation or Selenation of Arenes Leading to Unsymmetrical Sulfides and Selenides
  作者：Kota Nishino、Shouya Tsukahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201801765

  日期：2019.2.21

  C–H sulfidation or selenation of arenes by a Pd(II)/Cu(II) catalytic system: Preparation of unsymmetrical sulfides or selenides by C–H functionalization has been disclosed. This protocol could be applied a various of arenes. In the case of using an indolizine and pentafluorobenzene, bis‐sulfidated product were obtained.

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。